8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 | 1038393-19-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 8-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 8-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1038393-19-9
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: ASDDQVQWNIWPNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77.3 %的产率得到8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2、6、8-取代咪唑并吡啶衍生物作为有效 PI3Kα 抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  摘要 抑制 PI3K 通路已成为癌症治疗的理想策略。在这项工作中，设计了一系列 2、6、8-取代的咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物，并筛选了它们对 PI3K α和一组 PI3K α成瘾癌细胞的活性。其中，化合物35被鉴定为具有纳摩尔效力和可接受的抗增殖活性的 PI3K α抑制剂。流式细胞术分析证实35在 T47D 细胞中诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，它还显示出理想的体外ADME 特性。35的设计、合成和 SAR 探索在其中进行了描述。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2155638
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 、 3-溴丙酮酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以71.1 %的产率得到8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2、6、8-取代咪唑并吡啶衍生物作为有效 PI3Kα 抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  摘要 抑制 PI3K 通路已成为癌症治疗的理想策略。在这项工作中，设计了一系列 2、6、8-取代的咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物，并筛选了它们对 PI3K α和一组 PI3K α成瘾癌细胞的活性。其中，化合物35被鉴定为具有纳摩尔效力和可接受的抗增殖活性的 PI3K α抑制剂。流式细胞术分析证实35在 T47D 细胞中诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，它还显示出理想的体外ADME 特性。35的设计、合成和 SAR 探索在其中进行了描述。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2155638

文献信息

• Merging Visible Light with Cross-Coupling: The Photochemical Direct C–H Difluoroalkylation of Imidazopyridines
  作者：Chuan-Hua Qu、Gui-Ting Song、Jia Xu、Wei Yan、Cheng-He Zhou、Hong-Yu Li、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02487

  日期：2019.10.18

  A transition-metal-free protocol for the difluoroalkylation of imidazopyridines with bromodifluoroaryl ketones promoted by visible light irradiation is presented. This protocol is distinguished by simple, mild, and catalyst-free reaction conditions with a wide reaction scope, which is complementary to existing difluoroalkylation strategies by photoredox scenarios. Additionally, this protocol potentially

  提出了一种无过渡金属的方案，用于通过可见光照射促进咪唑并吡啶与溴二氟芳基酮的二氟烷基化。该方案的特点是反应条件简单，反应温和且无催化剂，反应范围广，是光氧化还原方案对现有二氟烷基化策略的补充。此外，该协议可能提供一种简化含二氟部分化合物合成的新方法。
• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016206101A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of formula I that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及一种属于金属β-内酰胺酶抑制剂的I式化合物，以及这种化合物的合成和将其与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS D'IMIDAZOLE COMME MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010070008A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention is concerned with novel substituted bicyclic imidazole derivatives of Formula (I) wherein R0, R1, R3, R4, X, A1, A2, A3, A4, Y1, Y2 and Y3 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said novel compound as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的Formula (I)中的取代双环咪唑衍生物，其中R0、R1、R3、R4、X、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2和Y3的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新化合物的方法，包括将该新化合物作为活性成分的药物组合物以及将该化合物用作药物的用途。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS ß-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA ?-SÉCRÉTASE
  申请人：HIGH POINT PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2010126745A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is directed to substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and tautomers of such compounds or salts, that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及替代咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，其药学上可接受的盐，以及这些化合物或盐的互变异构体，其抑制β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE）并且可能在治疗涉及BACE的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在治疗涉及BACE的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS BETA-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US20120101093A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention is directed to substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and tautomers of such compounds or salts, that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物、其药学上可接受的盐以及这些化合物或盐的互变异构体，其抑制β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE），并且可能在治疗BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和使用这些化合物和组合物治疗BACE参与的这些疾病的方法。