9-(4-(2-azidoethoxy)-2-methylphenyl)-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one | 1184953-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(4-(2-azidoethoxy)-2-methylphenyl)-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one
• 英文别名: azido-ClickGreen；9-[4-(2-azidoethoxy)-2-methylphenyl]-6-hydroxyxanthen-3-one
• CAS: 1184953-90-9
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 387.395
• InChiKey: QENOPXDWAPFGCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-(2-azidoethoxy)-2-methylphenyl)-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one 、 3,5-dinitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-[[1-[2-[4-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-3-methylphenoxy]ethyl]triazol-4-yl]methyl]-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROBES FOR RAPID AND SPECIFIC DETECTION OF MYCOBACTERIA
  [FR] SONDES POUR LA DÉTECTION RAPIDE ET SPÉCIFIQUE DE MYCOBACTÉRIES

  摘要：

  本公开的组成提供了新颖的生色团探针，用于特定地成像和检测分枝杆菌种类，尤其是对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的种类。这些探针通过引入一种特定针对分枝杆菌中DprE1独特捕获机制的基团，从而实现对分枝杆菌的特异性。因此，只有表达β-内酰胺酶和DprE1的分枝杆菌种类才能激活笼状荧光探针，并通过功能性还原-共价结合机制将释放的荧光探针固定到细菌细胞上。这种探针的一个显著优点是，在其最敏感的情况下，能够实现单个分枝杆菌的检测。

  公开号：

  WO2017027062A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羟基苯甲醛 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 9-(4-(2-azidoethoxy)-2-methylphenyl)-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROBES FOR RAPID AND SPECIFIC DETECTION OF MYCOBACTERIA
  [FR] SONDES POUR LA DÉTECTION RAPIDE ET SPÉCIFIQUE DE MYCOBACTÉRIES

  摘要：

  本公开的组成提供了新颖的生色团探针，用于特定地成像和检测分枝杆菌种类，尤其是对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的种类。这些探针通过引入一种特定针对分枝杆菌中DprE1独特捕获机制的基团，从而实现对分枝杆菌的特异性。因此，只有表达β-内酰胺酶和DprE1的分枝杆菌种类才能激活笼状荧光探针，并通过功能性还原-共价结合机制将释放的荧光探针固定到细菌细胞上。这种探针的一个显著优点是，在其最敏感的情况下，能够实现单个分枝杆菌的检测。

  公开号：

  WO2017027062A1

文献信息

• “Clickable” elastins: elastin-like polypeptides functionalized with azide or alkyne groups
  作者：Rosalie L. M. Teeuwen、Sander S. van Berkel、Tim H. H. van Dulmen、Sanne Schoffelen、Silvie A. Meeuwissen、Han Zuilhof、Frits A. de Wolf、Jan C. M. van Hest

  DOI：10.1039/b903903a

  日期：——

  Elastin-like polypeptides (ELPs) functionalized with azide or alkyne groups were produced biosynthetically and coupled via the Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition to a variety of (bio)molecules.

  通过铜催化叠氮烷基环加成法，生物合成了具有叠氮或烷基官能团的弹性蛋白样多肽（ELPs），并将其与多种（生物）分子偶联。