2-(N,N-bis-Fmoc)amino-3-methyl-5-[2'-O-(2-N-Fmoc)aminoethyl-β-D-ribofuranosyl]pyridine | 1363735-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(N,N-bis-Fmoc)amino-3-methyl-5-[2'-O-(2-N-Fmoc)aminoethyl-β-D-ribofuranosyl]pyridine
• CAS: 1363735-89-0
• 化学式: C₅₈H₅₁N₃O₁₀
• 分子量: 950.057
• InChiKey: SAOKZTDEHNRORY-SFOZEKFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  165.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-bis-Fmoc)amino-3-methyl-5-[2'-O-(2-N-Fmoc)aminoethyl-β-D-ribofuranosyl]pyridine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以78%的产率得到2-(N,N-bis-Fmoc)amino-3-methyl-5-[2'-O-(2-N-Fmoc)aminoethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三链体形成寡核苷酸中的 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶：高亲和力、选择性和抗酶降解

  摘要：

  首次合成了C-核苷 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶 (AE-MAP)的亚磷酰胺单体，并将其整合到三链形成寡核苷酸 (TFO) 中。紫外熔解和 DNase I 足迹研究表明，AE-MAP 是一种有效的三链体稳定单体，对 GC 碱基对具有选择性。含有 AE-MAP 的 TFO 与双链体具有高亲和力，但与单链 DNA 的亲和力较弱。此外，AE-MAP 赋予寡核苷酸高核酸酶抗性。含有 AE-MAP 的 TFO 具有用于基因敲除和基因表达研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201102287
• 作为产物：
  描述：

  2-[N-(4-methoxybenzyl)amino]-3-methyl-5-{2'-O-[2-(N,N-dibenzyl)aminoethyl]-3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofurano-1'-yl}pyridine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氯化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(N,N-bis-Fmoc)amino-3-methyl-5-[2'-O-(2-N-Fmoc)aminoethyl-β-D-ribofuranosyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三链体形成寡核苷酸中的 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶：高亲和力、选择性和抗酶降解

  摘要：

  首次合成了C-核苷 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶 (AE-MAP)的亚磷酰胺单体，并将其整合到三链形成寡核苷酸 (TFO) 中。紫外熔解和 DNase I 足迹研究表明，AE-MAP 是一种有效的三链体稳定单体，对 GC 碱基对具有选择性。含有 AE-MAP 的 TFO 与双链体具有高亲和力，但与单链 DNA 的亲和力较弱。此外，AE-MAP 赋予寡核苷酸高核酸酶抗性。含有 AE-MAP 的 TFO 具有用于基因敲除和基因表达研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201102287