2-chloro-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)carbamothioyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)carbamothioyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂OS
• 分子量: 332.854
• InChiKey: GQPXQEJBPDTQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-chloro-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)carbamothioyl]benzamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到dichlorido{N-(2,4,6-trimethylphenyl)-N’-(3’-chlorobenzoyl)thiourea-κS}(η⁶-p-cymene)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  有机钌化合物与苯甲硫脲配体的配位化学及其生物学性质

  摘要：

  苯甲硫脲衍生物的特征是几个能够与金属中心配位的供体原子。我们在这里报告了一系列的Ru（η 6 - p-苯甲基）配合物，采用苯甲酰基硫脲衍生物作为配体。此类配体通常通过其S和O供体原子与金属中心配位。我们分离出了复杂的配体，其中配体与Ru涉及S供体原子单配或双齿配位，而出乎意料的是，在双齿配位模式下，去质子化的硫脲氮在金属中心周围形成4元环结构。DFT计算被用来解释协调行为的差异。这些都得到了该化合物作为抗癌药的稳定性研究和生物学研究的补充。几种合成的衍生物表现出显着的细胞生长抑制活性，具有双齿配体的复合物比其单齿配体更有效。

  DOI：

  10.1002/asia.201801798
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸 2-氯苯甲酰脂 、 2,4,6-三甲基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 2-chloro-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)carbamothioyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氯苯甲酰硫脲衍生物的液相微波辅助平行合成、生物学评价和计算机对接研究

  摘要：

  摘要 成功完成了一种高效、简便的微波辅助液相平行合成 38 元 N-芳酰基-N'-芳基硫脲库。这些类似物 (1-38) 是在相同条件下合成的。已经观察到，反应时间从传统方法的 8 到 12 小时急剧减少到仅 10 到 15 分钟。获得的产品纯度超过 98%，通过元素分析以及 FT-IR 和 1H、13C NMR 进行表征。固相结构分析通过单晶XRD分析完成。测试了合成化合物的脲酶抑制潜力，发现化合物以中等至显着的方式抑制脲酶。化合物 17 是最有效的脲酶抑制剂，IC50 值为 0.17 ± 0.1 μM。为了检查衍生物的细胞毒性特征，使用肺癌细胞系。细胞毒性分析显示化合物对测试的肺癌具有显着的毒性，并且化合物由于连接的取代基而表现出抑制活性的变化。进行分子对接研究以鉴定酶活性位点中有效抑制剂的可能结合模式。结果表明，这些化合物可以进一步研究并用于治疗不同的癌症。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.056

文献信息

• Solution-phase microwave assisted parallel synthesis, biological evaluation and in silico docking studies of 2-chlorobenzoyl thioureas derivatives
  作者：Muhammad Riaz Khan、Sumera Zaib、Muhammad Khawar Rauf、Masahiro Ebihara、Amin Badshah、Muhammad Zahid、Muhammad Arif Nadeem、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.056

  日期：2018.7

  library of N-aroyl-N′-aryl thioureas was accomplished successfully. These analogues (1–38) were synthesized under identical set of conditions. It has been observed that the reaction time was drastically reduced from 8 to 12 h for conventional methods to only 10–15 mins. Products obtained were more than 98% pure, as characterized by elemental analysis along with FT-IR and 1H, 13C NMR. The solid-phase structural

  摘要 成功完成了一种高效、简便的微波辅助液相平行合成 38 元 N-芳酰基-N'-芳基硫脲库。这些类似物 (1-38) 是在相同条件下合成的。已经观察到，反应时间从传统方法的 8 到 12 小时急剧减少到仅 10 到 15 分钟。获得的产品纯度超过 98%，通过元素分析以及 FT-IR 和 1H、13C NMR 进行表征。固相结构分析通过单晶XRD分析完成。测试了合成化合物的脲酶抑制潜力，发现化合物以中等至显着的方式抑制脲酶。化合物 17 是最有效的脲酶抑制剂，IC50 值为 0.17 ± 0.1 μM。为了检查衍生物的细胞毒性特征，使用肺癌细胞系。细胞毒性分析显示化合物对测试的肺癌具有显着的毒性，并且化合物由于连接的取代基而表现出抑制活性的变化。进行分子对接研究以鉴定酶活性位点中有效抑制剂的可能结合模式。结果表明，这些化合物可以进一步研究并用于治疗不同的癌症。
• Coordination Chemistry of Organoruthenium Compounds with Benzoylthiourea Ligands and their Biological Properties
  作者：Shahida Parveen、Kelvin K. H. Tong、Muhammad Khawar Rauf、Mario Kubanik、Muhammad Ashraf Shaheen、Tilo Söhnel、Stephen M. F. Jamieson、Muhammad Hanif、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1002/asia.201801798

  日期：2019.4.15

  involving the S donor atom and surprisingly in bidentate coordination mode a deprotonated thiourea nitrogen resulting in a 4‐membered ring structure around the metal center. DFT calculations were used to explain the differences in coordination behavior. These were complemented by stability studies and biological investigations of the compounds as anticancer agents. Several of the synthesized derivatives

  苯甲硫脲衍生物的特征是几个能够与金属中心配位的供体原子。我们在这里报告了一系列的Ru（η 6 - p-苯甲基）配合物，采用苯甲酰基硫脲衍生物作为配体。此类配体通常通过其S和O供体原子与金属中心配位。我们分离出了复杂的配体，其中配体与Ru涉及S供体原子单配或双齿配位，而出乎意料的是，在双齿配位模式下，去质子化的硫脲氮在金属中心周围形成4元环结构。DFT计算被用来解释协调行为的差异。这些都得到了该化合物作为抗癌药的稳定性研究和生物学研究的补充。几种合成的衍生物表现出显着的细胞生长抑制活性，具有双齿配体的复合物比其单齿配体更有效。