(4aR,5S,6R,8R,8aS) 5,6-epoxy-8-isopropenyl-5-methyl-1,4,4a,6,7,8,8a-heptahydro-naphthalen-3(2H) one | 169896-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4aR,5S,6R,8R,8aS) 5,6-epoxy-8-isopropenyl-5-methyl-1,4,4a,6,7,8,8a-heptahydro-naphthalen-3(2H) one
• 英文别名: (1aR,3R,3aS,7aR,7bS)-7b-methyl-3-prop-1-en-2-yl-1a,2,3,3a,4,5,7,7a-octahydronaphtho[1,2-b]oxiren-6-one
• CAS: 169896-12-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: GSMGKXXOPUCSIO-QNSTZXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,6R,8R,8aS) 5,6-epoxy-8-isopropenyl-5-methyl-1,4,4a,6,7,8,8a-heptahydro-naphthalen-3(2H) one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(4aR,5S,6S,8R,8aS) 5,6-dihydroxy-8-isopropenyl-5-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-3(2H) one
  参考文献：
  名称：

  Diaprepal A2Cadinane 类似物的合成；有效获取多氧化 Cadinanes

  摘要：

  摘要 描述了以 Robinson 退火为关键步骤的 cadinane 骨架的合成；使用二氢香芹酮的α-羟基亚甲基衍生物可以很好地控制反应的区域化学；使用香芹酮作为起始酮可以合成2b和2c；还描述了将该程序推广到环氧化物 15 导致多氧化卡地烷。

  DOI：

  10.1080/00397919508011434
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium ethanolate 、 methylcopper 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4aR,5S,6R,8R,8aS) 5,6-epoxy-8-isopropenyl-5-methyl-1,4,4a,6,7,8,8a-heptahydro-naphthalen-3(2H) one
  参考文献：
  名称：

  Diaprepal A2Cadinane 类似物的合成；有效获取多氧化 Cadinanes

  摘要：

  摘要 描述了以 Robinson 退火为关键步骤的 cadinane 骨架的合成；使用二氢香芹酮的α-羟基亚甲基衍生物可以很好地控制反应的区域化学；使用香芹酮作为起始酮可以合成2b和2c；还描述了将该程序推广到环氧化物 15 导致多氧化卡地烷。

  DOI：

  10.1080/00397919508011434

文献信息

• Synthesis of Diaprepal A₂Cadinane Analogs; Efficient Access to Polyoxygenated Cadinanes
  作者：Josiane Beauhaire、Paul-Henri Ducrot、Isabelle Simon

  DOI：10.1080/00397919508011434

  日期：1995.10

  Abstract Synthesis of the cadinane skeleton using Robinson annelation as key step is described; the use of the α-hydroxy methylene derivative of dihydro carvone allowed a good control of the regiochemistry of the reaction; synthesis of2b and 2c is possible using carvone as starting ketone; generalization of this procedure to epoxide 15 is also described leading to polyoxygenated cadinanes.

  摘要 描述了以 Robinson 退火为关键步骤的 cadinane 骨架的合成；使用二氢香芹酮的α-羟基亚甲基衍生物可以很好地控制反应的区域化学；使用香芹酮作为起始酮可以合成2b和2c；还描述了将该程序推广到环氧化物 15 导致多氧化卡地烷。