(+/-)-(6aα,8β,9β,9aβ)-8-<(2,4-dinitrophenyl)amino>-9-fluorohexahydro-2,2,4,4-tetrakis(1-methylethyl)cyclopenta-1,3,5,2,4-trioxadisilocin | 110864-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(6aα,8β,9β,9aβ)-8-<(2,4-dinitrophenyl)amino>-9-fluorohexahydro-2,2,4,4-tetrakis(1-methylethyl)cyclopenta-1,3,5,2,4-trioxadisilocin
• 英文别名: (1RS,8RS,10RS,11RS)-11-fluoro-10-(2,4-dinitroanilino)-3,3,5,5-tetraisopropyl-2,4,6-trioxa-3,5-disilabicyclo<6.3.0>undecane
• CAS: 110864-90-9
• 化学式: C₂₄H₄₀FN₃O₇Si₂
• 分子量: 557.767
• InChiKey: QVUBIKLIVBQHML-OPEMAFOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  126.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(6aα,8β,9β,9aβ)-8-<(2,4-dinitrophenyl)amino>-9-fluorohexahydro-2,2,4,4-tetrakis(1-methylethyl)cyclopenta-1,3,5,2,4-trioxadisilocin 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 2(OH^-) resin 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 (+/-)-1-<(1α,2α,3β,4α)-2-fluoro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-2(1H)-pyrimidinone diacetate
  参考文献：
  名称：

  氟碳环核苷：2'-和6'-氟碳环嘧啶核苷的合成和抗病毒活性，包括碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-甲基尿嘧啶和碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶

  摘要：

  外消旋碳环的2'-氟阿拉伯糖基嘧啶核苷8、9（C-FIAU），12和13（C-FMAU）和2'-氟核糖基嘧啶核苷17、20和21是由它们各自的受保护的2'-氟代氨基二醇5和14。碳环2'-2'-二氟胸苷类似物27是从被保护的二氟氨基二醇24获得的，该二氟氨基二醇24是由酮23和（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）制备的。由受保护的6'-氟氨基二醇30和36合成手性碳环2'-脱氧-6'-氟尿苷33、34、38和39，它们是通过还原叠氮化物28和35制备的。C-FMAU （13）和C-FIAU（9）在体外对HSV-1有活性，ID50值分别为4.4和11微克/ mL，但对HSV-2无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a030
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,8RS,10RS,11SR)-10-(2,4-dinitroanilino)-3,3,5,5-tetraisopropyl-2,4,6-trioxa-3,5-disilabicyclo<6.3.0>undecan-11-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.43 g的产率得到(+/-)-(6aα,8β,9β,9aβ)-8-<(2,4-dinitrophenyl)amino>-9-fluorohexahydro-2,2,4,4-tetrakis(1-methylethyl)cyclopenta-1,3,5,2,4-trioxadisilocin
  参考文献：
  名称：

  三氟化二乙氨基硫在制备碳环核苷合成子中的用途

  摘要：

  三氟二乙基氨基硫（DAST）将受保护的氨基三醇（4）转化为含氟化合物（8）和（10）。相同的试剂将醇（9）转化为化合物（10），（5）和（11），并将叠氮基醇（15）转化为氟叠氮化物（16）和（19）。氟化化合物（5），（8）和（16）是用于氟碳环核苷的有用的合成子。讨论了相邻基团对某些DAST反应过程的影响。

  DOI：

  10.1039/p19880000549