(R)-2-[(S)-2-((S)-1-Allylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 680595-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-2-((S)-1-Allylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2S)-2-[[(2S)-1-oxo-1-(prop-2-enylamino)propan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 680595-15-7
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₅
• 分子量: 422.525
• InChiKey: CMHGUCFUEPTEOU-HRCADAONSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-2-((S)-1-Allylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-((R)-1-Pent-4-enoyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ((S)-1-allylcarbamoyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  杂环d-Pro-l-Pro二肽模板将新型环状肽限制为3 10螺旋结构的合成及构象研究

  摘要：

  基于杂手性d - pro - l - pro模板的无环三肽显示出倾向于以3 10螺旋构象存在，并且可以通过闭环易位环化为相应的环状四肽，而不会破坏CDCl 3中的螺旋构象。以及DMSO- d 6解决方案。通过使用NMR光谱，X射线晶体学，分子动力学模拟和圆二色性光谱进行了详细的构象研究。

  DOI：

  10.1021/jo030282w
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline 、 (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid ((S)-1-allylcarbamoyl-ethyl)-amide; compound with trifluoro-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以525 mg的产率得到(R)-2-[(S)-2-((S)-1-Allylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环d-Pro-l-Pro二肽模板将新型环状肽限制为3 10螺旋结构的合成及构象研究

  摘要：

  基于杂手性d - pro - l - pro模板的无环三肽显示出倾向于以3 10螺旋构象存在，并且可以通过闭环易位环化为相应的环状四肽，而不会破坏CDCl 3中的螺旋构象。以及DMSO- d 6解决方案。通过使用NMR光谱，X射线晶体学，分子动力学模拟和圆二色性光谱进行了详细的构象研究。

  DOI：

  10.1021/jo030282w