1-Methoxy-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanyl-butan-2-ol | 115205-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Methoxy-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanyl-butan-2-ol
• 英文别名: 1-Methoxy-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanylbutan-2-ol
• CAS: 115205-35-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: KXEGMKPULGZGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanyl-butan-2-ol 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 S-phenyl 3,3-dimethylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫醛用于有效生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体

  摘要：

  α-苯硫醛可以使用简单的多步骤程序轻松制备，本文中将其作为 NHC 催化生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体的新前体引入，这些中间体具有广泛的合成兴趣和实用性。用 NHC 预催化剂和碱处理 α-苯硫醛，通过Breslow 中间体产生有效的氧化还原重排，消除苯硫酚盐，随后回弹加成至生成的酰基唑鎓，得到相应的硫羟酸酯。在外部醇存在的情况下，氧化还原重排和氧化还原酯化之间的竞争可以通过明智地选择NHC预催化剂内的N-芳基取代基和反应中使用的碱来控制。以NEt 3为基体，带有吸电子（ N -C 6 F 5或N -C 6 H 2 Cl 3 ）取代基的NHC有利于氧化还原重排，而带有富电子N-芳基取代基（ N -Ph, N ）的三唑鎓预催化剂-Mes) 导致优先氧化还原酯化。使用DBU时，由于最初形成的硫羟酸酯产物发生酯交换反应，因此优选氧化还原酯化反应。此外，α-苯硫醛衍生的唑鎓烯醇化物已用于对映选择性形式[4

  DOI：

  10.1039/d3sc06879j
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 甲氧基甲基苯硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Methoxy-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫醛用于有效生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体

  摘要：

  α-苯硫醛可以使用简单的多步骤程序轻松制备，本文中将其作为 NHC 催化生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体的新前体引入，这些中间体具有广泛的合成兴趣和实用性。用 NHC 预催化剂和碱处理 α-苯硫醛，通过Breslow 中间体产生有效的氧化还原重排，消除苯硫酚盐，随后回弹加成至生成的酰基唑鎓，得到相应的硫羟酸酯。在外部醇存在的情况下，氧化还原重排和氧化还原酯化之间的竞争可以通过明智地选择NHC预催化剂内的N-芳基取代基和反应中使用的碱来控制。以NEt 3为基体，带有吸电子（ N -C 6 F 5或N -C 6 H 2 Cl 3 ）取代基的NHC有利于氧化还原重排，而带有富电子N-芳基取代基（ N -Ph, N ）的三唑鎓预催化剂-Mes) 导致优先氧化还原酯化。使用DBU时，由于最初形成的硫羟酸酯产物发生酯交换反应，因此优选氧化还原酯化反应。此外，α-苯硫醛衍生的唑鎓烯醇化物已用于对映选择性形式[4

  DOI：

  10.1039/d3sc06879j

文献信息

• A new strategy for 1,4- and 1,4,7-polycarbonyl compounds
  作者：Tsuneo. Sato、Hiroshi. Okazaki、Junzo. Otera、Hitosi. Nozaki

  DOI：10.1021/ja00223a060

  日期：1988.7

  Synthese de composes dicarbonyles-1,4 par reaction de Wittig sur des aldehydes, la methode peut etre etendue a la synthese de composes tricarbonyles-1,4,7

  Synthese de composes dicarbonyles-1,4 par 反应 de Wittig sur des aldehydes, la methode peut etre etendue a la synthese de composes tricarbonyles-1,4,7
• Divergent synthesis of 1,3- and 1,4-diketones from β-methoxy-γ-phenylthio ketones accessible through novel phenylthio migration reaction
  作者：Tsuneo Sato、Masami Inoue、Satoru Kobara、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80331-2

  日期：——

  Both 1,3- and 1,4-diketones are obtained from common precursors, β-methoxy-γ-phenylthio ketones. These compounds are derived through the novel phenylthio migration reaction of the aldehyde adducts with methoxy(phenylthio)-methane upon exposure to enol silyl ethers. The compounds thus obtained are converted into 1,3- and 1,4-diketones.

  1,3-和1,4-二酮均得自常见的前体β-甲氧基-γ-苯硫基酮。这些化合物通过醛加成物与甲氧基（苯硫基）-甲烷接触烯醇甲硅烷基醚后的新型苯硫基迁移反应而衍生。由此获得的化合物被转化为1，3-和1，4-二酮。
• SATO, TSUNEO;INOUE, MASAMI;KOBARA, SATORU;OTERA, JUNZO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 91-94
  作者：SATO, TSUNEO、INOUE, MASAMI、KOBARA, SATORU、OTERA, JUNZO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——