S-phenyl 3,3-dimethylbutanethioate | 124901-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 3,3-dimethylbutanethioate
• CAS: 124901-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: GBAJRTNWCNVFEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸酯 、 S-phenyl 3,3-dimethylbutanethioate 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 5-(2,2-Dimethyl-propyl)-2-methylsulfanyl-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method of Synthesis of 2-Methylthio-1,3-oxazoles

  摘要：

  一种一步合成2-甲硫基-1,3-噁唑的方法是通过二甲基N-(乙氧羰甲基)亚胺二硫代碳酸酯与S-苯基烷硫醇酯及硫苯甲酸酯之间的环缩合反应来实现的。该新方法具有多个优点：试剂易得、高选择性以及异环中不同取代基的方便引入。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27320
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-2-(phenylthio)butanal 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到S-phenyl 3,3-dimethylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫醛用于有效生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体

  摘要：

  α-苯硫醛可以使用简单的多步骤程序轻松制备，本文中将其作为 NHC 催化生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体的新前体引入，这些中间体具有广泛的合成兴趣和实用性。用 NHC 预催化剂和碱处理 α-苯硫醛，通过Breslow 中间体产生有效的氧化还原重排，消除苯硫酚盐，随后回弹加成至生成的酰基唑鎓，得到相应的硫羟酸酯。在外部醇存在的情况下，氧化还原重排和氧化还原酯化之间的竞争可以通过明智地选择NHC预催化剂内的N-芳基取代基和反应中使用的碱来控制。以NEt 3为基体，带有吸电子（ N -C 6 F 5或N -C 6 H 2 Cl 3 ）取代基的NHC有利于氧化还原重排，而带有富电子N-芳基取代基（ N -Ph, N ）的三唑鎓预催化剂-Mes) 导致优先氧化还原酯化。使用DBU时，由于最初形成的硫羟酸酯产物发生酯交换反应，因此优选氧化还原酯化反应。此外，α-苯硫醛衍生的唑鎓烯醇化物已用于对映选择性形式[4

  DOI：

  10.1039/d3sc06879j

文献信息

• Beta-lactones as antibacterial agents
  申请人：Sieber Stephan A.

  公开号：US09521845B2

  公开（公告）日：2016-12-20

  The present invention relates to specific beta-lactone compounds and compositions thereof for the treatment of infections, such as, e.g., infections with bacteria or infections with protozoa, in particular infections with Gram-positive and/or Gram-negative bacteria and of infectious diseases caused by or related to Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and to the modulation of virulence of Gram-positive and/or Gram-negative bacteria or of protozoa by specific beta-lactone compounds. The invention further relates to the use of the compounds or compositions for preventing or eliminating biofilms.

  本发明涉及特定的β-内酯化合物及其组合物，用于治疗感染，例如细菌感染或原虫感染，特别是革兰氏阳性和/或阴性细菌感染以及由革兰氏阳性和/或阴性细菌引起或与之相关的传染性疾病，并通过特定的β-内酯化合物调节革兰氏阳性和/或阴性细菌或原虫的毒力。该发明还涉及利用这些化合物或组合物预防或消除生物膜。
• BETA-LACTONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Sieber Stephan A.

  公开号：US20110196027A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to specific beta-lactone compounds and compositions thereof for the treatment of infections, such as, e.g., infections with bacteria or infections with protozoa, in particular infections with Gram-positive and/or Gram-negative bacteria and of infectious diseases caused by or related to Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and to the modulation of virulence of Gram-positive and/or Gram-negative bacteria or of protozoa by specific beta-lactone compounds. The invention further relates to the use of the compounds or compositions for preventing or eliminating biofilms.

  本发明涉及特定的β-内酰胺类化合物及其组合物，用于治疗感染，例如细菌感染或原虫感染，特别是革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌感染以及由革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起或相关的传染病，并且涉及通过特定的β-内酰胺类化合物调节革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌或原虫的毒力。本发明还涉及使用这些化合物或组合物预防或消除生物膜。
• A practical and efficient method for the synthesis of .beta.-lactones
  作者：Rick L. Danheiser、James S. Nowick

  DOI：10.1021/jo00003a047

  日期：1991.2

  This paper describes a convenient one-step preparation of beta-lactones based on the addition of thiol ester enolates to carbonyl compounds. Under the proper conditions the resulting aldolates undergo spontaneous cyclization to produce beta-lactones in good to excellent yield. The new beta-lactone synthesis provides access to 2-oxetanones with a variety of substituents and substitution patterns. In general, thiol ester enolates combine with carbonyl compounds to form the less sterically crowded beta-lactone diastereomers, and in some cases the reaction proceeds with excellent stereoselectivity. In conjunction with the stereospecific decarboxylation of beta-lactones, this chemistry also provides a very attractive approach to the synthesis of substituted alkenes.
• SYNTHESIS OF b-LACTONES AND ALKENES VIA THIOL ESTERS: (E)-2,3-DIMETHYL-3-DODECENE
  作者：Danheiser, Rick L.、Nowick, James S.、Lee, Janette H.、Miller, Raymond F.、Huboux, Alexandre H.、Mathre, David J.、Shinkai, Ichiro

  DOI：10.15227/orgsyn.073.0061

  日期：——
• β-Lactones as Privileged Structures for the Active-Site Labeling of Versatile Bacterial Enzyme Classes
  作者：Thomas Böttcher、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.200705768

  日期：2008.6.2