5-chloro-2-methyl-2H-benzo[d-1,2,3]triazole | 35203-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-2H-benzo[d-1,2,3]triazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-methyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole；5-chloro-2-methylbenzotriazole
• CAS: 35203-10-2
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: QZRIMQHIQZRQHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methyl-2H-benzo[d-1,2,3]triazole 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 5,5'-(Z)-diazene-1,2-diylbis(2-methyl-2H-1,2,3-benzotriazole)
  参考文献：
  名称：

  1H,6H-Triazolo[4,5-e]benzotriazole-3-oxides 和 5,5'-(Z)-Diazene-1,2-diylbis(2-methyl-2H-1,2,3-benzotriazole) 衍生来自氯硝基苯并三唑和肼

  摘要：

  5-氯苯并三唑 (1) 及其 N1-甲基衍生物 (2 和 3) 的硝化产生 5-氯-4-硝基苯并三唑 (5)、5-氯-1-甲基-4-硝基苯并三唑 (6) 和 6-氯-分别为1-甲基-7-硝基苯并三唑(7)。5-氯-2-甲基苯并三唑(4)的硝化得到5-氯-2-甲基-4-硝基苯并三唑(8)或5-氯-2-甲基-4,6-二硝基苯并三唑(9)。引入硝基活化的氯原子经肼亲核置换生成新的三环体系 1 H ,6 H-三唑并[4,5-e]苯并三唑-3-氧化物化合物 ( 10 和 11 ) 5 和 6 的。从9 没有得到直链或有角的三环三唑并苯并三唑，而是得到5,5'(Z)-二氮烯-1,2-二基双(2-甲基-2 H -1,2,3-苯并三唑)。

  DOI：

  10.3987/com-05-10481
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代苯并三氮唑 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.3h， 以23%的产率得到5-chloro-2-methyl-2H-benzo[d-1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  色氨酸2,3-双加氧酶原始稠环选择性抑制剂的合理设计

  摘要：

  色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 是一种含有血红素的酶，在肝脏中以高浓度组成型表达，负责l-色氨酸 ( l- Trp) 稳态。由于通过犬尿氨酸途径增强l- Trp 分解代谢，TDO2 在癌细胞中的表达导致抑制免疫介导的肿瘤排斥。在本文的研究中，我们公开了一种新的 6-(1 H-indol-3-yl)-苯并三唑支架的 TDO2 抑制剂，从现有抑制剂开始，通过合理设计开发。初始支架的硬化导致了稳定化合物的合成，显示出纳摩尔级的细胞效力，并更好地了解可以容纳在h TDO2活性位点内的结构调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00323

文献信息

• Triplet Energy Transfer Mechanism in Copper Photocatalytic <i>N</i>‐ and <i>O</i>‐Methylation
  作者：Martijn Hoving、Jacob‐Jan Haaksma、Anne Stoppel、Lukas Chronc、Jonas Hoffmann、Sebastian B. Beil

  DOI：10.1002/chem.202400560

  日期：2024.4.16

  We investigated the photochemical energy transfer mechanism of hypervalent iodine reagents. When coupled to copper catalysis we achieved successful methylation of a diverse set of N-heterocycles and (hetero−)aromatic carboxylic acids. In addition, we could show application of this methodology to more complex active pharmaceutical intermediates. Mechanistic investigations support our observations and

  我们研究了高价碘试剂的光化学能量转移机制。当与铜催化结合时，我们成功实现了多种N-杂环和（杂-）芳香族羧酸的甲基化。此外，我们还可以展示这种方法在更复杂的活性药物中间体中的应用。机制研究支持我们的观察并为未来的发展提供基础。
• THERMALLY STABILIZED POLYARYLENE COMPOSITIONS
  申请人：Solvay Specialty Polymers USA, LLC.

  公开号：EP2328962B1

  公开（公告）日：2016-01-06
• POLYARYLENE COMPOSITIONS HAVING ENHANCED FLOW PROPERTIES
  申请人：Solvay Specialty Polymers USA, LLC.

  公开号：EP2328963B1

  公开（公告）日：2016-04-06
• Thermally stabilized polyarylene compositions
  申请人：Sriram Suresh

  公开号：US20110144223A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A polyarylene composition containing one or more polyarylenes and one or more sterically hindered phenolic stabilizers. The polyarylene composition has enhanced resistance to discoloration and degradation under thermal stress.
• Polyarylene compositions having enhanced flow properties
  申请人：Sriram Suresh

  公开号：US20110144252A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Polyarylene compositions including one or more organic substances. The organic substances can be selected from the group consisting of a paraffin, an olefin, an olefin oligomer, an alkoxylated acyclic carboxylic acid, an alkoxylated acyclic carboxylic acid amide, an acyclic carboxylic acid, an acyclic carboxylic acid ester, an acyclic carboxylic acid alkali metal salt, an acyclic carboxylic acid amide, an alkoxylated acyclic alcohol, an acyclic alcohol, an alkoxylated alkyl phenol and an alkyl phenol. The organic substances provide improved processability. Further inclusion of a sterically hindered phenol provides tougher polyarylene compositions.