1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)-5-(prop-2''-enyloxy)anthraquinone | 113681-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)-5-(prop-2''-enyloxy)anthraquinone
• 英文别名: 1-Hydroxy-5-prop-2-enoxy-2-prop-2-enylanthracene-9,10-dione
• CAS: 113681-17-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: HOWDELRZDYUOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)-5-(prop-2''-enyloxy)anthraquinone 在 magnesium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,5-dihydroxy-2-(prop-1'-enyl)-6-(prop-2''-enyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXII. Synthesis of Anthraquinone Aldehydes

  摘要：

  对商业可得到的蒽醌（1）进行了C2蒽醌醛的合成研究。通过九步反应，得到了酮醛（2），总产率为73%。还开发了利用Wacker氧化选择性氧化C-联苯丙基基团引入甲基酮基官能团或利用二羟基化和氧化解裂选择性氧化C-联丙烯基基团生成C2甲醛基团的（2）的合成方法。从（1）中，七步反应得到了醛（27），总产率为81％，并开发了酚醛（33）、（34）和（35）、C1苄氧基醛（36）和蒽醌醛（37）的合成方法。

  DOI：

  10.1071/c98102
• 作为产物：
  描述：

  蒽绛酚 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 1-苄基-3-甲基咪唑氯盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)-5-(prop-2''-enyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids

  摘要：

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_{4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。

  DOI：

  10.3906/kim-1711-49

文献信息

• Sequential Double Claisen Rearrangement and Two-Directional Ring-Closing Metathesis as a Route to Various Benzofused Bisoxepin and Bisoxocin Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Titas Biswas、Susama Maity

  DOI：10.1055/s-2006-950398

  日期：2006.9

  A synthetic strategy based on tandem application of double Claisen rearrangement and two-directional ring-closing metathesis reaction as key-steps has been developed for the synthesis of various hitherto unknown tri-, tetra- and pentacyclic benzofused bisoxepin and bisoxocin derivatives.

  已经开发了一种基于串联应用双克莱森重排和双向闭环复分解反应作为关键步骤的合成策略，用于合成各种迄今为止未知的三环、四环和五环苯并稠合双氧氟沙星和双氧星环衍生物。
• Cambie, Richard C.; Howe, Trudi A.; Pausler, M. Gabrielle, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 6, p. 1063 - 1072
  作者：Cambie, Richard C.、Howe, Trudi A.、Pausler, M. Gabrielle、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie; Milbank; Rutledge, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 4, p. 715 - 720
  作者：Cambie、Milbank、Rutledge

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Dudding, Suzanne M.; Higgs, Kerianne C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1561 - 1578
  作者：Cambie, Richard C.、Dudding, Suzanne M.、Higgs, Kerianne C.、Holroyd, Stephen E.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids
  作者：Nadali, Samaneh、Khoshroo, Ali、Aghapour, Ghasem

  DOI：10.3906/kim-1711-49

  日期：——

  A rapid and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of various prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones to 1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)anthraquinones and anthrafurandiones is presented. All reactions are carried out in a mixture of ionic liquids, [Bzmim]Cl (1-benzyl-3-methylimidazolium chloride) and [Hmim]BF$_4}$ (1-methylimidazolium tetrafluoroborate), in short reaction times (5-35 min). Our study showed that 1-(prop-2'-enyloxy)anthraquinone is more active than 1-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone to perform this rearrangement.

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。