cyclohexylmercapto-acetyl chloride | 857570-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: cyclohexylmercapto-acetyl chloride
• 英文别名: Cyclohexylmercapto-essigsaeure-chlorid；2-Cyclohexylsulfanylacetyl chloride
• CAS: 857570-47-9
• 化学式: C₈H₁₃ClOS
• 分子量: 192.71
• InChiKey: XHBOGIWMCBOENT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmercapto-acetyl chloride 在 N-乙基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-(1-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinyl)(cyclohexylthio)acetyl)-4(S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）的非对映选择性烷基化将烯丙基化成环状酰基亚胺离子。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96008-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohexylthio)acetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclohexylmercapto-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三种Cu（I）配位聚合物之间的晶体到晶体的转变和发光热致变色的结构证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704349

文献信息

• CHIRAL SPIRO PHOSPHORUS-NIROGEN-SULPHUR TRIDENTATE LIGAND, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20180141966A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a chiral spiro phosphine-nitrogen-sulfur (P—N—S) tridentate ligand, preparation method and application thereof. The P—N—S tridentate ligand is a compound represented by Formula I or Formula II, their racemates, optical isomers, or catalytically acceptable salts thereof. The ligand has a primary structure skeleton characterized as a chiral spiro indan skeleton structure with a thio group. The chiral spiro phosphine-nitrogen-sulfur tridentate ligand can be synthesized by reacting racemic or optical active compound 7-diary/alkyl phosphine-7′-amino-1,1′-spiro-dihydro-indene compound having a spiro-dihydro-indene skeleton as the starting material. The chiral spiro P—N—S tridentate ligand being complex with transition metal salt can be used in an asymmetric catalytic hydrogenation reaction for catalyzing carbonyl compound. In particular, in asymmetric hydrogenation reaction process, being complex with iridium for catalyzing β-alkyl-β-keto ester can obtain a high catalytic activity (a catalyst amount of 0.0002% mol) and high enantioselectivity (up to 99.9% ee) result. So the present invention has a practical value for industrial and commercial production.

  本发明涉及手性螺环膦-氮-硫（P—N—S）三齿配体，其制备方法及应用。P—N—S三齿配体是由化学式I或化学式II代表的化合物，它们的外消旋体、光学异构体或催化可接受的盐。该配体具有主要结构骨架，其特征是具有一个含硫基团的手性螺环茚骨架结构。手性螺环膦-氮-硫三齿配体可以通过将外消旋或光学活性化合物7-二芳基/烷基膦-7'-氨基-1,1'-螺二氢茚化合物作为起始物质来合成，该化合物具有一个螺二氢茚骨架。与过渡金属盐形成络合物的手性螺P—N—S三齿配体可用于不对称催化氢化反应，用于催化羰基化合物。特别地，在不对称氢化反应过程中，与铱形成络合物用于催化β-烷基-β-酮酸酯可以获得高催化活性（0.0002%摩尔的催化剂量）和高对映选择性（高达99.9% ee）的结果。因此，本发明对工业和商业生产具有实际价值。