desferrithiocin | 105635-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: desferrithiocin
• 英文别名: Desferrithiocin；sodium;(4S)-2-(3-hydroxypyridin-2-yl)-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 105635-69-6
• 化学式: C₁₀H₉N₂O₃S*Na
• 分子量: 260.249
• InChiKey: UGJSEILLHZKUBG-HNCPQSOCSA-M

物化性质

• 熔点：
  154 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desferrithiocin 在 盐酸 作用下， 反应 144.0h， 以53%的产率得到N-(3'-hydroxypyridin-2'-oyl)-D-α-methylcysteine
  参考文献：
  名称：

  Bergeron; Wollenweber; Wiegand, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2889 - 2895

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-dihydro-2-(3-hydroxy-2-pyridinyl)-4-methyl-4-thiazolecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 desferrithiocin
  参考文献：
  名称：

  [EN] DESFERRITHIOCIN ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE LA DESFERRITHIOCINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  铁过载与病理条件相关，如氧化应激、输血性铁过载、地中海贫血、原发性血色病、继发性血色病、糖尿病、肝病、心脏病、癌症、放射损伤、神经或神经退行性疾病、弗里德雷希共济失调（FRDA）、黄斑变性、闭合性头部损伤、肠易激综合征和再灌注损伤。本发明提供使用式（A）和（J）的去铁胱醇类似物的方法和药物组合物，用于治疗和/或预防这些病理条件、金属（如铁、铝、镧系元素或锕系元素（如铀））过载症状和传染病（如疟疾）。

  公开号：

  WO2015077655A1

文献信息

• Substituent Effects on Desferrithiocin and Desferrithiocin Analogue Iron-Clearing and Toxicity Profiles
  作者：Raymond J. Bergeron、Jan Wiegand、Neelam Bharti、James S. McManis

  DOI：10.1021/jm300509y

  日期：2012.8.23

  Desferrithiocin (DFT, 1) is a very efficient iron chelator when given orally. However, it is severely nephrotoxic. Structure-activity studies with 1 demonstrated that removal of the aromatic nitrogen to provide desazadesferrithiocin (DADFT, 2) and introduction of either a hydroxyl group or a polyether fragment onto the aromatic ring resulted in orally active iron chelators that were much less toxic than 1. The purpose of the current study was to determine if a comparable reduction in renal toxicity could be achieved by performing the same structural manipulations on 1 itself. Accordingly, three DFT analogues were synthesized. The iron-clearing efficiency and ferrokinetics were evaluated in rats and primates; toxicity assessments were carried out in rodents. The resulting DFT ligands demonstrated a reduction in toxicity that was equivalent to that of the DADFT analogues and presented with excellent iron-clearing properties.