(Ξ)-[(RS)-2r-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid benzyl ester | 68234-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (Ξ)-[(RS)-2r-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 68234-09-3
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₈
• 分子量: 532.55
• InChiKey: FZGQPHDBMKRQKD-QDSWCARHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ξ)-[(RS)-2r-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid benzyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (Ξ)-chloro-[(RS)-2r-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. V. Synthesis of a benzo-fused carbocyclic β-lactam.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94624-6
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-2c-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-4-oxo-azetidin-3r-yl]-phthalimide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三乙胺 作用下， 生成 (Ξ)-[(RS)-2r-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. V. Synthesis of a benzo-fused carbocyclic β-lactam.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94624-6

文献信息

• EP0014711A1
  申请人：——

  公开号：EP0014711A1

  公开（公告）日：1980-09-03
• EP0014711A4
  申请人：——

  公开号：EP0014711A4

  公开（公告）日：1980-05-06
• US4140688A
  申请人：——

  公开号：US4140688A

  公开（公告）日：1979-02-20
• [EN] TRICYCLIC(AZETO-ISOQUINOLINE)B-LACTAMES
  申请人：——

  公开号：WO1979000868A1

  公开（公告）日：1979-11-01

  (EN) A new compound with a nucleus containing a benzo-fused carbocyclic (Beta)-lactame system is disclosed. The compound has antibacterial activity against B. subtilis. (FR) Nouveau compose ayant un noyau contenant un systeme (Beta)-lactame carbocyclique benzoique. Le compose a une action antibacterienne contre le B. subtilis.
• Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. V. Synthesis of a benzo-fused carbocyclic β-lactam.
  作者：Joseph Finkelstein、Kenneth G. Holden、Carl D. Perchonock

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94624-6

  日期：1978.1