N-[2c-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-4-oxo-azetidin-3r-yl]-2-phenoxy-acetamide | 68234-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-[2c-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-4-oxo-azetidin-3r-yl]-2-phenoxy-acetamide
• 英文别名: cis-2-[2-(2-Dioxolanyl)phenyl]-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine；N-[(2S,3R)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 68234-06-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: DQWITVOFFQKEFD-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2c-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-4-oxo-azetidin-3r-yl]-2-phenoxy-acetamide 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (Ξ)-chloro-[(RS)-2r-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. V. Synthesis of a benzo-fused carbocyclic β-lactam.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94624-6
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dimethoxy-benzyl)-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-benzylidene)-amine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三乙胺 作用下， 生成 N-[2c-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-4-oxo-azetidin-3r-yl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. V. Synthesis of a benzo-fused carbocyclic β-lactam.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94624-6

文献信息

• Tricyclic (azeto-isoquinoline) .beta.-lactams
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04140688A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  A new compound with a nucleus containing a benzo-fused carbocyclic .beta.-lactam system is disclosed. The compound has antibacterial activity against B. subtilis.

  一种含有苯并环的β-内酰胺系统的新化合物已被披露。该化合物对枯草芽孢杆菌具有抗菌活性。
• US4140688A
  申请人：——

  公开号：US4140688A

  公开（公告）日：1979-02-20
• Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. V. Synthesis of a benzo-fused carbocyclic β-lactam.
  作者：Joseph Finkelstein、Kenneth G. Holden、Carl D. Perchonock

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94624-6

  日期：1978.1