(R)-2-{(2S,4R,6R)-6-[(2E,4E,8E)-(1R,6R)-9-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-3-methyl-nona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 657389-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-{(2S,4R,6R)-6-[(2E,4E,8E)-(1R,6R)-9-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-3-methyl-nona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-2-[[(2S,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R,8E)-9-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-3-methylnona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 657389-46-3
• 化学式: C₃₀H₅₀BrNO₈Si
• 分子量: 660.718
• InChiKey: TVGVKSUVLUUFON-JYJNMPTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(2S,4R,6R)-6-[(2E,4E,8E)-(1R,6R)-9-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-3-methyl-nona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 三氯溴甲烷 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methanesulfonic acid 2-{(2S,4R,6R)-6-[(2E,4E,8E)-(1R,6R)-9-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-3-methyl-nona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-oxazol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-{(2S,4R,6R)-6-[(2E,4E,8E)-(1R,6R)-9-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-3-methyl-nona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(R)-2-{(2S,4R,6R)-6-[(2E,4E,8E)-(1R,6R)-9-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-3-methyl-nona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e

文献信息

• Total synthesis of (+)-phorboxazole A, a potent cytostatic agent from the sponge Phorbas sp.
  作者：Gerald Pattenden、Miguel A. González、Paul B. Little、David S. Millan、Alleyn T. Plowright、James A. Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1039/b308305e

  日期：——

  A convergent total synthesis of phorboxazole A (1a), from the C(3-19), C(20-27) and C(33-46) fragments 5, 4 and 91, respectively, concentrating on stereocontrolled formation of the bonds at C(2-3), C(19-20) and C(27-28), is described. Although a coupling reaction between a macrolide ketone and the side chain substituted sulfone, at C(27-28) was not successful, a Wadsworth-Emmons olefination involving

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。