methyl 1-(naphthalen-1-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 376375-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(naphthalen-1-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(naphthalen-1-yl)-9H-beta-carboline-3-carboxylate；methyl 1-naphthalen-1-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 376375-19-8
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: BFZYOMFGUNUKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(naphthalen-1-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-naphthalen-1-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物的合成作为潜在的抗癌药和DNA拓扑异构酶II抑制剂

  摘要：

  通过将各种取代的β-咔啉酸与4β-氨基鬼臼毒素耦合，合成了一系列新的鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物。评估它们对一组人类癌细胞系（例如肺癌（A549），前列腺癌（DU-145），MDA MB-231（乳腺癌），HT-29（结肠癌）和HeLa（子宫颈癌））的抗癌活性）表明7i和7j是最具细胞毒性的化合物，对DU-145细胞系的IC 50值分别为1.07±0.07μM和1.14±0.16。此外，详细的生物学研究（例如细胞周期分析，拓扑异构酶II抑制，彗星分析，DNA结合研究和对接研究）表明，这些同类物是DNA相互作用的拓扑异构酶II抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.055
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 三氯异氰尿酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 1-(naphthalen-1-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物的合成作为潜在的抗癌药和DNA拓扑异构酶II抑制剂

  摘要：

  通过将各种取代的β-咔啉酸与4β-氨基鬼臼毒素耦合，合成了一系列新的鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物。评估它们对一组人类癌细胞系（例如肺癌（A549），前列腺癌（DU-145），MDA MB-231（乳腺癌），HT-29（结肠癌）和HeLa（子宫颈癌））的抗癌活性）表明7i和7j是最具细胞毒性的化合物，对DU-145细胞系的IC 50值分别为1.07±0.07μM和1.14±0.16。此外，详细的生物学研究（例如细胞周期分析，拓扑异构酶II抑制，彗星分析，DNA结合研究和对接研究）表明，这些同类物是DNA相互作用的拓扑异构酶II抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.055

文献信息

• An efficient one-pot decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines by using N-chlorosuccinimide: total synthesis of norharmane, harmane and eudistomins
  作者：Ahmed Kamal、Manda Sathish、A. V. G. Prasanthi、Jadala Chetna、Yellaiah Tangella、Vunnam Srinivasulu、Nagula Shankaraiah、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ra16221a

  日期：——

  A mild one-pot synthesis of β-carbolines from their tetrahydro-β-carboline acids has been developed via decorboxylative aromatization using N-chlorosuccinimide (NCS).

  一种从四氢β-咔啉酸合成β-咔啉的温和一锅法已经开发出来，通过使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行脱羧芳构化。
• Syntheses of novel β-carboline derivatives and the activities against five tumor-cell lines
  作者：Bing Bai、Xing-Yao Li、Li Liu、Yan Li、Hua-Jie Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.076

  日期：2014.1

  A series of beta-carbolines possessing the aryl group at C-1 position has been synthesized from tryptophan. The newly synthesized compounds were screened for their in vitro anticancer activity against various human cancer cell lines by MTT assay. Some of them exhibited anticancer activity with IC50 values lower than 10 mu M outdistanced the cisplatin level. Structure-activity relationship reveals that the alcohol substituents at C-3 position played an important role in inhibition activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of podophyllotoxin linked β-carboline congeners as potential anticancer agents and DNA topoisomerase II inhibitors
  作者：Manda Sathish、Botla Kavitha、V. Lakshma Nayak、Yellaiah Tangella、Ayyappan Ajitha、Shalini Nekkanti、Abdullah Alarifi、Nagula Shankaraiah、Narayana Nagesh、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.055

  日期：2018.1

  A series of new podophyllotoxin linked β-carboline congeners have been synthesized by coupling various substituted β-carboline acids with 4β-aminopodophyllotoxin. Evaluation of their anticancer activity against a panel of human cancer cell lines such as lung cancer (A549), prostate cancer (DU-145), MDA MB-231 (breast cancer), HT-29 (colon cancer) and HeLa (cervical cancer) suggested that 7i and 7j

  通过将各种取代的β-咔啉酸与4β-氨基鬼臼毒素耦合，合成了一系列新的鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物。评估它们对一组人类癌细胞系（例如肺癌（A549），前列腺癌（DU-145），MDA MB-231（乳腺癌），HT-29（结肠癌）和HeLa（子宫颈癌））的抗癌活性）表明7i和7j是最具细胞毒性的化合物，对DU-145细胞系的IC 50值分别为1.07±0.07μM和1.14±0.16。此外，详细的生物学研究（例如细胞周期分析，拓扑异构酶II抑制，彗星分析，DNA结合研究和对接研究）表明，这些同类物是DNA相互作用的拓扑异构酶II抑制剂。