1-((4R,5R,6R)-2,2-Di-tert-butyl-5-ethyl-6-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-butan-2-one | 186885-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((4R,5R,6R)-2,2-Di-tert-butyl-5-ethyl-6-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 1-[(4R,5R,6R)-2,2-ditert-butyl-5-ethyl-6-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]butan-2-one
• CAS: 186885-52-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: DQRCYLZUUAUZJC-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4R,5R,6R)-2,2-Di-tert-butyl-5-ethyl-6-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-butan-2-one 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二氯苯酚溴酯 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  elaiolide和halichoblelide糖苷配基的合成

  摘要：

  描述了两种代表天然产物elaiophylin和halichoblelide的糖苷配基的结构相关的大环糊精的合成。两者的关键转化是Ti（II）介导的（甲硅烷氧基）炔炔环化，生成新的甲基立体中心，并提供可以与巴豆酸选择性地交叉复分解的二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.032
• 作为产物：
  描述：

  rac-(2R,3R)-methyl 2-ethyl-3-hydroxybutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((4R,5R,6R)-2,2-Di-tert-butyl-5-ethyl-6-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Elaiophylin糖苷配基的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621884

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Elaiophylin Aglycon
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch

  DOI：10.1021/jo9621884

  日期：1997.2.1
• Synthesis of elaiolide and halichoblelide aglycone
  作者：Gregory W. O'Neil、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.032

  日期：2019.5

  A synthesis of two structurally related macrodiolides representing the aglycone of natural products elaiophylin and halichoblelide is described. The key transformation for both is a Ti(II)-mediated (silyloxy)enyne cyclization, generating a new methyl stereocenter and providing a diene that can be selectively cross metathesized with crotonic acid.

  描述了两种代表天然产物elaiophylin和halichoblelide的糖苷配基的结构相关的大环糊精的合成。两者的关键转化是Ti（II）介导的（甲硅烷氧基）炔炔环化，生成新的甲基立体中心，并提供可以与巴豆酸选择性地交叉复分解的二烯。