N-Cyclohex-2-enyl-N-hydroxy-acetamide | 74326-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cyclohex-2-enyl-N-hydroxy-acetamide
• 英文别名: N-(1-cyclohex-2-enyl)-N-hydroxyacetamide；N-cyclohex-2-en-1-yl-N-hydroxyacetamide
• CAS: 74326-67-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: WTFFZWOLMWNOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 、 10-(1-oxoethyl)-9,10-dihydro-9,10-dimethyl-10,9-(epoxyimino)anthracene 反应 6.0h， 以85%的产率得到N-Cyclohex-2-enyl-N-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰基亚硝基化合物的烯反应形成碳-氮键的通用方法

  摘要：

  描述了通式RCONO的酰基亚硝基化合物作为亲碳体在形成碳-氮键中的用途。已经研究了分子间和分子内烯反应。对于分子间的例子，使从其狄尔斯-阿尔德加合物与9,10-二甲基蒽热释放的亚硝基羰基甲烷与各种烯烃反应，以中等至高收率得到相应的N-烷基异羟肟酸，为烯丙基酰胺化提供了一种有效的方法。观察到分子间反应的区域化学是动力学控制的结果，并且添加的方向与烯烃对缺电子的氮的攻击一致。展示了分子内烯环化的几个例子，可以有效地进入螺环和螺环。稠合的双环含氮体系，可以看作是将5元和6元含氮环分别环合到5元和6元碳环上。描述了这种异质环化方案的各种示例。还提供了实验细节，以描述典型的反应程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93275-2

文献信息

• Allylic amidation. An investigation of nitrosocarbonylmethane for direct allylic functionalization of olefins
  作者：Gary E. Keck、John B. Yates

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86667-3

  日期：1979.1

  Nitrosocarbonylmethane reacts with a variety of olefins via an ene pathway, yielding N-substituted hydroxamic acid products in a preparatively useful reaction. With unsymmetrical olefins, observed regiochemical preferences can be rationalized by a mechanism involving electrophilic addition of nitrogen to the olefin.

  亚硝基羰基甲烷通过烯途径与多种烯烃反应，在制备上有用的反应中产生N-取代的异羟肟酸产物。对于不对称烯烃，可以通过涉及将氮亲电加成到烯烃中的机理来合理化观察到的区域化学偏好。
• KECK G. E.; YATES J. B., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 48, 4627-4630
  作者：KECK G. E.、 YATES J. B.

  DOI：——

  日期：——
• KECK, G. E.;WEBB, R. R.;YATES, J. B., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4007-4016
  作者：KECK, G. E.、WEBB, R. R.、YATES, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• A versatile method for carbon-nitrogen bond formation via ene reactions of acylnitroso compounds
  作者：Gary E. Keck、Robert R. Webb、John B. Yates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93275-2

  日期：——

  intramolecular ene reactions have been studied. For the intermolecular examples, nitrosocarbonylmethane, thermally liberated from its Diels-Alder adduct with 9,10-dimethylanthracene, is reacted with various olefins giving the corresponding N-alkylhydroxamic acids in moderate to high yields, providing an efficient method for allylic amidation. The regiochemistry of the intermolecular reaction is observed to

  描述了通式RCONO的酰基亚硝基化合物作为亲碳体在形成碳-氮键中的用途。已经研究了分子间和分子内烯反应。对于分子间的例子，使从其狄尔斯-阿尔德加合物与9,10-二甲基蒽热释放的亚硝基羰基甲烷与各种烯烃反应，以中等至高收率得到相应的N-烷基异羟肟酸，为烯丙基酰胺化提供了一种有效的方法。观察到分子间反应的区域化学是动力学控制的结果，并且添加的方向与烯烃对缺电子的氮的攻击一致。展示了分子内烯环化的几个例子，可以有效地进入螺环和螺环。稠合的双环含氮体系，可以看作是将5元和6元含氮环分别环合到5元和6元碳环上。描述了这种异质环化方案的各种示例。还提供了实验细节，以描述典型的反应程序。