(3aR,8aS,13bR,13cS)-8a-[2,4-二羟基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基]-6-(6-羟基-1-苯并呋喃-2-基)-2-甲基-1,8a,13b,13c-四氢-3aH-苯并[3,4]异苯并吡喃并[1,8-bc]苯并吡喃-4,11-二醇 | 89200-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: (3aR,8aS,13bR,13cS)-8a-[2,4-二羟基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基]-6-(6-羟基-1-苯并呋喃-2-基)-2-甲基-1,8a,13b,13c-四氢-3aH-苯并[3,4]异苯并吡喃并[1,8-bc]苯并吡喃-4,11-二醇
• 中文别名: 2'-氨磺酰联苯基-4-羧酸
• 英文名称: mulberrofuran F
• 英文别名: (1S,9R,13R,21S)-1-[2,4-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-17-(6-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-11-methyl-2,20-dioxapentacyclo[11.7.1.03,8.09,21.014,19]henicosa-3(8),4,6,11,14,16,18-heptaene-5,15-diol
• CAS: 89200-00-0
• 化学式: C₃₉H₃₄O₈
• 分子量: 630.694
• InChiKey: SCNZCLDHJJSZBK-ROLQACJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS,13bR,13cS)-8a-[2,4-二羟基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基]-6-(6-羟基-1-苯并呋喃-2-基)-2-甲基-1,8a,13b,13c-四氢-3aH-苯并[3,4]异苯并吡喃并[1,8-bc]苯并吡喃-4,11-二醇 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以17 mg的产率得到mulberrofuran F pentamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  两种天然降压Diels-Alder型加合物的结构，它们来自栽培的桑树（Morus lhou KOIDZ。）。

  摘要：

  从栽培桑树（日本名称 "Roso"，Morus lhou KOIDZ.的栽培品种）根皮的乙酸乙酯提取物中分离出了两种新型 2-芳基苯并呋喃衍生物，分别命名为桑白呋喃 F 和 G（=albanol A）以及 albanol B（3）。根据光谱和化学证据，桑白呋喃 F 和 G 的结构分别为 1 和 2。桑白呋喃 F（1）和 G（2）分别是在酸性溶液中通过光环化作用从氯鼠李素（4）和桑白呋喃 C（5）中得到的。这些化合物（1、2 和 3）具有光学活性，可被视为查耳酮衍生物和一种脱水丙烯基-2-芳基苯并呋喃衍生物的 Diels-Alder 型加合物的生物变体。静脉注射桑贝类呋喃 F（1）和 G（2）会对兔子产生明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3195
• 作为产物：
  描述：

  chalcomoracin 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以4 mg的产率得到(3aR,8aS,13bR,13cS)-8a-[2,4-二羟基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基]-6-(6-羟基-1-苯并呋喃-2-基)-2-甲基-1,8a,13b,13c-四氢-3aH-苯并[3,4]异苯并吡喃并[1,8-bc]苯并吡喃-4,11-二醇
  参考文献：
  名称：

  两种天然降压Diels-Alder型加合物的结构，它们来自栽培的桑树（Morus lhou KOIDZ。）。

  摘要：

  从栽培桑树（日本名称 "Roso"，Morus lhou KOIDZ.的栽培品种）根皮的乙酸乙酯提取物中分离出了两种新型 2-芳基苯并呋喃衍生物，分别命名为桑白呋喃 F 和 G（=albanol A）以及 albanol B（3）。根据光谱和化学证据，桑白呋喃 F 和 G 的结构分别为 1 和 2。桑白呋喃 F（1）和 G（2）分别是在酸性溶液中通过光环化作用从氯鼠李素（4）和桑白呋喃 C（5）中得到的。这些化合物（1、2 和 3）具有光学活性，可被视为查耳酮衍生物和一种脱水丙烯基-2-芳基苯并呋喃衍生物的 Diels-Alder 型加合物的生物变体。静脉注射桑贝类呋喃 F（1）和 G（2）会对兔子产生明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3195

文献信息

• Structures of three new 2-arylbenzofuran derivatives from the chinese crude drug "Sang-Bai-Pi" (morus root bark).
  作者：YOSHIO HANO、HIDEAKI KOHNO、MASATO ITOH、TARO NOMURA

  DOI：10.1248/cpb.33.5294

  日期：——

  Three new 2-arylbenzofuran derivatives named mulberrofurans K, N, and O were isolated from the extract of the Chinese crude drug "Sang-Bai-Pi" (Japanese name "Sohakuhi"), the root bark of Morus sp. (Moraceae). The structures of mulberrofurans K, N and O were shown to be 1, 2, and 3, respectively, on the basis of spectral and chemical evidence. Mulberrofurans K and O are optically active and may be regarded biogenetically as Diels-Alder type adducts of chalcone derivatives and a dehydroprenyl-2-arylbenzofuran derivative. Furthermore, mulberrofuran K seems to be derived from the Diels-Alder type adduct by intramolecular ketalization.

  从中药“桑白皮”（日本名“Sohakuhi”）的提取物中分离出三种新的2-芳基苯并呋喃衍生物，分别命名为桑白皮呋喃K、N和O，桑白皮是桑科植物桑的根皮。根据光谱和化学证据，桑白皮呋喃K、N和O的结构分别为1、2和3。桑白皮呋喃K和O具有光学活性，在生物遗传学上可视为查尔酮衍生物和脱氢异戊烯基-2-芳基苯并呋喃衍生物的Diels-Alder型加合物。此外，桑白皮呋喃K似乎是通过分子内缩合从Diels-Alder型加合物中衍生而来的。
• Hano, Yoshio; Fukai, Toshio; Kohno, Hideaki, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2729 - 2733
  作者：Hano, Yoshio、Fukai, Toshio、Kohno, Hideaki、Hirakura, Kazuhiro、Nomura, Taro、Uzawa, Jun

  DOI：——

  日期：——
• Fukai, Toshio; Hano, Yoshio; Hirakura, Kazuhiro, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 473 - 477
  作者：Fukai, Toshio、Hano, Yoshio、Hirakura, Kazuhiro、Nomura, Taro、Uzawa, Jun、Fukushima, Kazutaka

  DOI：——

  日期：——
• Structures of two natural hypotensive Diels-Alder type adducts, mulberrofurans F and G, from the cultivated mulberry tree (Morus lhou Kiodz.)
  作者：TOSHIO FUKAI、YOSHIO HANO、KAZUHIRO HIRAKURA、TARO NOMURA、JUN UZAWA、KAZUTAKA FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.3195

  日期：——

  Two novel 2-arylbenzofuran derivatives named mulberrofurans F and G (=albanol A), as well as albanol B (3), were isolated from the ethyl acetate extract of the root bark of cultivated mulberry tree (Japanese name "Roso, " a cultivated variety of Morus lhou KOIDZ.). The structures of mulberrofurans F and G were shown to be 1 and 2, respectively, on the basis of spectral and chemical evidence. Mulberrofurans F (1) and G (2) were derived from chalcomoracin (4) and mulberrofuran C (5), respectively, by photocyclization in acidic solution. The compounds (1, 2, and 3) are optically active and can be regarded biogenetically as variations of Diels-Alder type adducts of chalcone derivatives and a dehydroprenyl-2-arylbenzofuran derivative. Intravenous injection of mulberrofuran F (1), as well as G (2), caused a marked depressor effect in rabbit.

  从栽培桑树（日本名称 "Roso"，Morus lhou KOIDZ.的栽培品种）根皮的乙酸乙酯提取物中分离出了两种新型 2-芳基苯并呋喃衍生物，分别命名为桑白呋喃 F 和 G（=albanol A）以及 albanol B（3）。根据光谱和化学证据，桑白呋喃 F 和 G 的结构分别为 1 和 2。桑白呋喃 F（1）和 G（2）分别是在酸性溶液中通过光环化作用从氯鼠李素（4）和桑白呋喃 C（5）中得到的。这些化合物（1、2 和 3）具有光学活性，可被视为查耳酮衍生物和一种脱水丙烯基-2-芳基苯并呋喃衍生物的 Diels-Alder 型加合物的生物变体。静脉注射桑贝类呋喃 F（1）和 G（2）会对兔子产生明显的抑制作用。