2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-isopropylamino-ethanol | 143706-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-isopropylamino-ethanol
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(propan-2-ylamino)ethanol
• CAS: 143706-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: PLZPPEDMIQSLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-<3',4'-(methylenedioxy)phenyl>-2-(p-tolylthio)ethan-1-ol 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-isopropylamino-ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成异丙肾上腺素类似物和Di- O- pivaloylepinephrine的两个对映体。

  摘要：

  模拟的不对称合成4A异丙肾上腺素和二- ö -pyvaloylepinephrine 3报道，其提供以光学纯态对映体。该方法的关键步骤是（使用DIBAL或DIBAL /氯化锌的高度非对映选择性还原2）β-ketosulfoxide的7其中引线，根据需要，向（小号） -或（- [R ）中C -构型（ 1）（方案4和5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740216

文献信息

• Inexpensive reagents for the synthesis of amides from esters and for regioselective opening of epoxides
  作者：A. Solladie-Cavallo、M. Bencheqroun

  DOI：10.1021/jo00048a011

  日期：1992.10

  Lithium aluminum amides [LiAl(NHR)4], 6a-6d, easily prepared in Et2O or THF from 1 equiv of LiAlH4 and 5 equiv of amine, proved to be efficient reagents for the synthesis of secondary amides from esters (approximately 100% with unhindered amines and 92% with tBuNH2). They also open aryl epoxides with very high regioselectivity to give 97-98% of the beta-amino-alpha-arylethanols (corresponding to the SN2 mechanism).
• Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of a Isoproterenol Analogue and of Di-<i>O</i>-pivaloylepinephrine
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Marie-Claude Simon-Wermeister、Dariouch Farkhani

  DOI：10.1002/hlca.19910740216

  日期：1991.3.13

  An asymmetric synthesis of the analogue 4a of isoproterenol and of di-o-pyvaloylepinephrine 3 which provides both enantiomers in optically pure state is reported. The key step of the method is the highly diastereo-selective reduction (using DIBAL or DIBAL/ZnCl2) of a β-ketosulfoxide 7 which leads, as desired, to the (S)- or the (R)-configuration at C(1) (Schemes 4 and 5).

  模拟的不对称合成4A异丙肾上腺素和二- ö -pyvaloylepinephrine 3报道，其提供以光学纯态对映体。该方法的关键步骤是（使用DIBAL或DIBAL /氯化锌的高度非对映选择性还原2）β-ketosulfoxide的7其中引线，根据需要，向（小号） -或（- [R ）中C -构型（ 1）（方案4和5）。