(S)-2-tert-butoxycarbonyl-3-isobutylisoxazolidin-5-one | 1236970-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonyl-3-isobutylisoxazolidin-5-one
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(2-methylpropyl)-5-oxo-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
• CAS: 1236970-56-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: CACNGPVQXJZVIA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonyl-3-isobutylisoxazolidin-5-one 、 ethyl 3-[[(3S)-3-amino-4-phenylbutanoyl]amino]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-N(OH)bAla(3S-iBu)-bAla(3S-Bn)-bAla-OEt
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性酰胺连接合成β3-寡肽的对映体纯异恶唑烷酮单体的不对称合成

  摘要：

  对映体纯异恶唑烷酮单体作为用于制备对映体纯的N-末端羟胺-β前体的设计和一般合成3 -oligopeptides，其可被用作具有在脱羧酰胺连接反应α酮酸反应伙伴，进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.016
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-3-isobutylisoxazolidin-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonyl-3-isobutylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性酰胺连接合成β3-寡肽的对映体纯异恶唑烷酮单体的不对称合成

  摘要：

  对映体纯异恶唑烷酮单体作为用于制备对映体纯的N-末端羟胺-β前体的设计和一般合成3 -oligopeptides，其可被用作具有在脱羧酰胺连接反应α酮酸反应伙伴，进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.016

文献信息

• Organocatalytic Kinetic Resolution of N-Boc-Isoxazolidine-5-ones
  作者：Matthew R. Straub、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04196

  日期：2021.2.5

  Easily accessible racemic N-Boc-isoxazolidine-5-ones undergo enantioselective alcoholysis promoted by double hydrogen bond donor amine organocatalysts, resulting in their effective kinetic resolution.

  易于获得的外消旋N-Boc-异恶唑烷-5-酮通过双氢键供体胺有机催化剂促进对映选择性醇解，从而获得有效的动力学拆分。
• Asymmetric synthesis of enantiopure isoxazolidinone monomers for the synthesis of β3-oligopeptides by chemoselective amide ligation
  作者：M. Elisa Juarez-Garcia、Shouyun Yu、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.016

  日期：2010.6

  of enantiopure isoxazolidinone monomers as precursors for the preparation of enantiopure N-terminal hydroxylamine–β3-oligopeptides, which may be used as reaction partners with α-ketoacids in the decarboxylative amide ligation reaction, is described.

  对映体纯异恶唑烷酮单体作为用于制备对映体纯的N-末端羟胺-β前体的设计和一般合成3 -oligopeptides，其可被用作具有在脱羧酰胺连接反应α酮酸反应伙伴，进行说明。