E-5-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)-3-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester | 894773-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-5-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)-3-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-5-(2,2-dimethylcyclopropyl)-3-methylpent-2-enoate；ethyl (E)-5-(2,2-dimethylcyclopropyl)-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 894773-20-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: CRYNUPZRCUTTNK-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸乙酯 、 二溴甲烷 在 iron(III) chloride 、 三异丁基铝 作用下， 以52%的产率得到E-5-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)-3-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝在二溴甲烷中非活化烯烃的过渡金属催化环丙烷化反应

  摘要：

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100528

文献信息

• CYCLOPROPANATION PROCESS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1828087B1

  公开（公告）日：2008-12-03
• Cyclopropanation Process
  申请人：Schroder Fridtjof

  公开号：US20080275256A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A process for the cyclopropanation of a substituted alkene, comprising the reaction of the alkene with a carbenoide, generated from dibromomethane and a tri-(C 2 -C 8 )-alkyl aluminium compound, in the presence of a catalytic amount of a metal compound selected from the group consisting of Lewis acids, metallocenes and metal carbonyl complexes. The process advantageously uses transition metal compounds as catalysts and the dibromomethane can be recovered. The process is especially useful for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.
• US7777084B2
  申请人：——

  公开号：US7777084B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• [EN] CYCLOPROPANATION PROCESS<br/>[FR] METHODE DE CYCLOPROPANATION
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2006066436A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] A process for the cyclopropanation of a substituted alkene, comprising the reaction of the alkene with a carbenoide, generated from dibromomethane and a tri-(C2 - C8)-alkyl aluminium compound, in the presence of a catalytic amount of a metal compound selected from the group consisting of Lewis acids, metallocenes and metal carbonyl complexes. The process advantageously uses transition metal compounds as catalysts and the dibromomethane can be recovered. The process is especially useful for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.
  [FR] Cette invention concerne une méthode de cyclopropanation d'un alcène substitué, consistant à faire réagir l'alcène avec un carbenoide obtenu à partir de dibromométhane et d'un composé aluminium tri-(C2 - C8)-alkyl, en présence d'une dose catalytique d'un composé métallique pris dans le groupe composés d'acides de Lewis, de métallocènes et de complexes de carbonyle métallique. Cette méthode offre l'avantage d'utiliser des composés de métal de transition comme catalyseurs et permet de récupérer le dibromométhane. Elle convient tout particulièrement pour la préparation d'ingrédients destinés à l'industrie des arômes et des parfums.
• Transition-Metal-Catalyzed Cyclopropanation of Nonactivated Alkenes in Dibromomethane with Triisobutylaluminum
  作者：Gerhard Brunner、Susanne Elmer、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1002/ejoc.201100528

  日期：2011.8

  Catalytic amounts of CuI salts, CpTiCl3, and [CpFe(CO)2]2 are similarly effective. 2-Methylpropane, generated after quench of excess TIBA can be trapped, and excess dibromomethane can be recycled, which makes the method industrially applicable. Solvent-free DIBAH or TIBA reduction of unsaturated carbonyl compounds, followed by in situ TIBA cyclopropanation of the unsaturated aluminum alcoholates in

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。