(1R)-1-[(2R,3S)-3-[(4-bromophenyl)methoxymethyl]oxiran-2-yl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-en-1-amine | 142917-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,3S)-3-[(4-bromophenyl)methoxymethyl]oxiran-2-yl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 142917-72-4
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₂
• 分子量: 402.331
• InChiKey: PSQLRDWGULQTHD-PSMQTCRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,3S)-3-[(4-bromophenyl)methoxymethyl]oxiran-2-yl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-en-1-amine 在 氢氧化钾 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-[(R)-1-Bromo-2-(4-bromo-benzyloxy)-ethyl]-3-((S)-1-phenyl-ethyl)-4-vinyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过亲核加成α，β-环氧亚胺进行不对称合成

  摘要：

  向手性，非外消旋的α，β-环氧亚胺（2）中添加烯丙基氯化镁具有很高的非对映选择性，并且可以通过使用BF 3 .OEt 2来控制面部选择性。在该路易斯酸的存在下，乙烯基溴化镁的添加也具有非对映选择性高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92087-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(2R,3S)-3-[(4-bromophenyl)methoxymethyl]oxiran-2-yl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核加成α，β-环氧亚胺进行不对称合成

  摘要：

  向手性，非外消旋的α，β-环氧亚胺（2）中添加烯丙基氯化镁具有很高的非对映选择性，并且可以通过使用BF 3 .OEt 2来控制面部选择性。在该路易斯酸的存在下，乙烯基溴化镁的添加也具有非对映选择性高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92087-2

文献信息

• Asymmetric synthesis via nucleophilic addition to α,β-epoxyimines
  作者：Kenneth J.M. Beresford、Graham P. Howe、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92087-2

  日期：1992.6

  The addition of allylmagnesium chloride to the chiral, non-racemic α,β-epoxyimine (2) is highly diastereoselective, and the facial selectivity can be controlled by the use of BF3.OEt2; Addition of vinylmagnesium bromide in the presence of this Lewis acid also takes place with high diastereoselectivity.

  向手性，非外消旋的α，β-环氧亚胺（2）中添加烯丙基氯化镁具有很高的非对映选择性，并且可以通过使用BF 3 .OEt 2来控制面部选择性。在该路易斯酸的存在下，乙烯基溴化镁的添加也具有非对映选择性高。