4-chloro-2,2'-bipyridyl 1-oxide | 14163-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2,2'-bipyridyl 1-oxide
• 英文别名: 4-chloro-2,2’-bipyridine N-oxide；4-Chlor-2,2'-bipyridyl-1-oxid；4-chloro-2-(pyridin-2-yl)pyridine N-oxide；4-chloro-[2,2']bipyridinyl 1-oxide；4-Chloro-2,2'-bipyridine-N-oxide；4-chloro-1-oxido-2-pyridin-2-ylpyridin-1-ium
• CAS: 14163-02-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: MXFYEWGDDQUGEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  450.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,2'-bipyridyl 1-oxide 在 氘氧化钠 、 重水 、 乙酰氯 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-6-<²H>-2,2'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  Luminescent metal complexes. 4—13C NMR spectra of the tris chelates of substituted 2,2′-bipyridyls and 1,10-phenanthrolines with ruthenium(II) and osmium(II)

  摘要：

  Abstract13C Chemical shifts are reported for the ruthenium(II) tris complexes of thirteen 2,2′‐bipyridyls and three 1,10‐phenanthrolines and for the osmium(II) tris complexes of five 2,2′‐bipyridyls. Chelation induced shifts (δcomplex – δligand) are discussed in terms of models for π back‐bonding. 13C NMR is shown to be a convenient tool for the direct observation of the geometrical isomerism of complexes formed from monosubstituted ligands.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270220609
• 作为产物：
  描述：

  N-氧代-4-硝基-2，2’联吡啶 在 乙酰氯 作用下， 以99 %的产率得到4-chloro-2,2'-bipyridyl 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  简单有效的聚吡啶氮氧化物的单胺化和二胺化方法

  摘要：

  描述了一种实用且方便的一锅法，使用邻苯二甲酰亚胺钾和甲苯磺酰氯进行吡啶基N-氧化物的还原邻位胺化，然后进行水解。该反应的范围和适用性得到了证明，以中等至优异的收率提供了各种单胺和二胺化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400054

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Bipyridines by Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sasa Duric、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/ol200565u

  日期：2011.5.6

  Substituted bipyridines were efficiently prepared by direct coupling between pyridine N-oxides and halopyridines using a palladium catalyst. Pyridine N-oxides with electron-withdrawing substitutents gave the best yields. This method allows the convenient preparation of 2,2′-, 2,3′-, and 2,4′-bipyridines which are useful as functionalized ligands for metal complexes or as building blocks for supramolecular

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。
• Palladium-Catalyzed Directed Halogenation of Bipyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sina P. Zucker、Friedrich Wossidlo、Manuela Weber、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00444

  日期：2017.6.2

  The palladium-catalyzed directed C–H halogenation of bipyridine N-oxides was investigated. Using NCS or NBS (N-chloro- or N-bromosuccinimide) and 5 mol % Pd(OAc)2 in chlorobenzene (0.10 molar) at 110 °C, pyridine-directed functionalization took place and 3-chloro- or 3-bromobipyridine N-oxides were obtained in high yields. The reaction is sensitive to steric hindrance by 4- and 6′-substituents. Only

  研究了钯催化的联吡啶N-氧化物的直接CH卤代反应。在110°C下使用NCS或NBS（N-氯-或N-溴代琥珀酰亚胺）和5 mol％Pd（OAc）2在氯苯中（0.10摩尔），进行吡啶定向的官能化反应，生成3-氯-或3-溴代联吡啶N -氧化物以高收率获得。该反应对4-和6'-取代基的空间位阻敏感。仅在后一种情况下，吡啶与钯的配位受阻，才观察到由N-氧化物官能团引导的3'-卤化。卤化产物通过PCl 3或PBr 3脱氧。
• Antonini; Cristalli; Franchetti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 5, p. 346 - 354
  作者：Antonini、Cristalli、Franchetti、Grifantini、Martelli、Filippeschi

  DOI：——

  日期：——
• ANTONINI, I.;CRISTALLI, G.;FRANCHETTI, P.;GRIFANTINI, M.;MARTELLI, S.;FIL+, FARMACO. ED. SCI., 1986, 41, N 5, 346-354
  作者：ANTONINI, I.、CRISTALLI, G.、FRANCHETTI, P.、GRIFANTINI, M.、MARTELLI, S.、FIL+

  DOI：——

  日期：——