1-(5-Phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-propan-2-one | 81555-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(5-Phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio] acetone；1-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]propan-2-one
• CAS: 81555-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD04274261
• 分子量: 234.279
• InChiKey: XKJUYLSPJBZJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-propan-2-one 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(2-benzoylhydrazino)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Ring transformation of 1,3,4-oxadiazole to s-triazole-fused heterocycles. New synthetic route for thiazolo[2,3-c]-s-triazole and 7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a014
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoylmethylthio-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(5-Phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring transformation of 1,3,4-oxadiazole to s-triazole-fused heterocycles. New synthetic route for thiazolo[2,3-c]-s-triazole and 7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a014

文献信息

• Synthesis of cyclopentano[c]-s -triazoles by the intramolecular ring transformation of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Tadashi Sasaki、Masatomi Ohno、Eikoh Ito、Koji Asai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96889-9

  日期：1984.1

  Cyclopentano[c]-s-triazoles were synthesized by intramolecular ring transformation starting from y-keto-l,3,4-oxadiazoles 5 and 9. The required functionality for this intramolecular reaction was established by (i) the reaction of lithiated 2-methyl-l,3,4-oxadiazole 4 with the methyl enol ether of α-bromo ketones followed by hydrolysis; (ii) reductive amination of γ-ketones 5 and 9 to further reorganized

  通过从γ-酮-1,3,4-恶二唑5和9的分子内环转化合成环戊烷[c] -s-三唑。该分子内反应所需的官能度是通过（i）将锂化的2-甲基-1,3,4-恶二唑4与α-溴代酮的甲基烯醇醚反应，然后水解；（ii）用NaBH 3 CN将γ-酮5和9还原胺化为酰肼7和γ-氨基-1,3,4-恶二唑9 。和（iii）的热分解7和γ在280℃（5毫米汞）的环戊烷并[ c ^ ] - š -triazoles 8和11。通过相同的处理，S连接的类似物2提供了所需的稠合的s-三唑17。
• SASAKI, TADASHI;ITO, EIKOH;SHIMIZU, IKUO, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 14, 2757-2760
  作者：SASAKI, TADASHI、ITO, EIKOH、SHIMIZU, IKUO

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TADASHI;OHNO, MASATOMI;ITO, EIKOH;ASAI, KOJI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 14, 2703-2709
  作者：SASAKI, TADASHI、OHNO, MASATOMI、ITO, EIKOH、ASAI, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 47.¹ Highly Regioselective Anodic Monofluorination of 2-Thiadiazolyl, 2-Oxadiazolyl, and 2-Triazolyl Sulfides
  作者：Mohamed R. Shaaban、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo010300e

  日期：2001.8.1
• Ring transformation of 1,3,4-oxadiazole to s-triazole-fused heterocycles. New synthetic route for thiazolo[2,3-c]-s-triazole and 7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  作者：Tadashi Sasaki、Eikoh Ito、Ikuo Shimizu

  DOI：10.1021/jo00135a014

  日期：1982.7