| 133732-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 133732-26-0
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₅
• 分子量: 427.5
• InChiKey: IIFFHMKTBPIXHQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (S)-3-((benzyloxy)carbonyl)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 HBTU 推广的方法将羧酸高效一锅转化为苯并咪唑†

  摘要：

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra07773h
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 、 邻苯二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 HBTU 推广的方法将羧酸高效一锅转化为苯并咪唑†

  摘要：

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra07773h

文献信息

• Influence of the Side Chain Next to C-Terminal Benzimidazole in Opioid Pseudopeptides Containing the Dmt-Tic Pharmacophore
  作者：Gianfranco Balboni、Claudio Trapella、Yusuke Sasaki、Akihiro Ambo、Ewa D. Marczak、Lawrence H. Lazarus、Severo Salvadori

  DOI：10.1021/jm900686q

  日期：2009.9.10

  To improve the structure-activity studies of the lead 6 opioid agonist H-Dmt-Tic-Asp*-Bid, we synthesized and pharmacologically characterized a series of analogues in which the side chain next to 1H-benzimidazole-2-yl (Bid) was substituted by those endowed with different chemical properties. Interesting results were obtained: (1) only Gly, Ala, and Asp resulted in delta agonism, (2) Phe yielded delta antagonism, (3) and all other residues except Glu (devoid of any activity) gave mu agonism.