2-trimethylsilylethyl 2-[(3S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-3-[(2R)-2-phenylmethoxypropanoyl]piperidin-3-yl]acetate | 1073541-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 2-[(3S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-3-[(2R)-2-phenylmethoxypropanoyl]piperidin-3-yl]acetate
• CAS: 1073541-34-0
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₆Si₂
• 分子量: 577.909
• InChiKey: GQRURPQTNOKDCG-HLADLETHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-[(3S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-3-[(2R)-2-phenylmethoxypropanoyl]piperidin-3-yl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的简明不对称全合成

  摘要：

  报道了一种方便的 aspidophytine 的不对称全合成。涉及乙烯基碘化物 5 与吲哚 6 的顺序环化的高度收敛策略利用不同的吲哚反应模式，在 5 的六个步骤中提供 23% 的天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ja806176w
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(2R)-2-phenylmethoxypropanoyl]piperidin-2-one 、 trimethylsilylethyl bromoacetate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 以66%的产率得到2-trimethylsilylethyl 2-[(3S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-3-[(2R)-2-phenylmethoxypropanoyl]piperidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的简明不对称全合成

  摘要：

  报道了一种方便的 aspidophytine 的不对称全合成。涉及乙烯基碘化物 5 与吲哚 6 的顺序环化的高度收敛策略利用不同的吲哚反应模式，在 5 的六个步骤中提供 23% 的天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ja806176w