(2S)-2-fluoro-2-(benzyloxymethyl)-4-penten-1-yl benzoate | 217658-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-fluoro-2-(benzyloxymethyl)-4-penten-1-yl benzoate
• 英文别名: [(2S)-2-fluoro-2-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enyl] benzoate
• CAS: 217658-49-6
• 化学式: C₂₀H₂₁FO₃
• 分子量: 328.383
• InChiKey: YXPRWFFYQBAGRC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-fluoro-2-(benzyloxymethyl)-4-penten-1-yl benzoate 在 ammonium sulfate 、 三氯化硼 、 臭氧 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,1-[(2R,4S)-4-[(benzoyloxy)methyl]-4-fluorotetrahydro-2-furanyl]-5-methyl-
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-氟呋喃呋喃糖基核苷的不对称合成

  摘要：

  开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于对映体纯的2'，3'-二脱氧-3'-氟代呋喃呋喃糖基核苷的每个立体异构体。该策略的关键特征是叔醇的对映体氟化和二醇的正交保护/去保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.002
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)-4-penten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-fluoro-2-(benzyloxymethyl)-4-penten-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-氟呋喃呋喃糖基核苷的不对称合成

  摘要：

  开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于对映体纯的2'，3'-二脱氧-3'-氟代呋喃呋喃糖基核苷的每个立体异构体。该策略的关键特征是叔醇的对映体氟化和二醇的正交保护/去保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.002

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-fluoroapiofuranosyl nucleosides
  作者：Byeong-Seon Jeong、Jae Wook Lee、Hoe Joo Son、Bok Young Kim、Soon Kil Ahn

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.002

  日期：2005.11

  An efficient stereoselective synthetic method for each stereoisomer of enantiomerically pure 2′,3′-dideoxy-3′-fluoroapiofuranosyl nucleosides was developed. The key features of this strategy are the enantiospecific fluorination of the tert-alcohol and the orthogonal protection/deprotection of the diol.

  开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于对映体纯的2'，3'-二脱氧-3'-氟代呋喃呋喃糖基核苷的每个立体异构体。该策略的关键特征是叔醇的对映体氟化和二醇的正交保护/去保护。