(14S)-14β-methyltriptolide | 1060759-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (14S)-14β-methyltriptolide
• 英文别名: (1S,2S,4S,5S,7S,8S,9R,11S,13S)-8-hydroxy-1,8-dimethyl-7-propan-2-yl-3,6,10,16-tetraoxaheptacyclo[11.7.0.02,4.02,9.05,7.09,11.014,18]icos-14(18)-en-17-one
• CAS: 1060759-70-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: LFCBYUFMUFACPJ-XESGGTJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14S)-14β-methyltriptolide 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 14-deoxy-14-methylene-5-hydroxytriptolide
  参考文献：
  名称：

  双键取代雷公藤内酯衍生物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明公开了一种通式（Ⅰ）所示双键取代雷公藤内酯衍生物或其药学上可接受的盐或水合物或它们的光学异构体，其中R1=OH，R2=H，或者R1=H，R2=OH。本发明还公开了其制备方法和在制备用于治疗癌症、以及与癌症相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN103709227B
• 作为产物：
  描述：

  雷公藤内酯酮 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(14S)-14β-methyltriptolide
  参考文献：
  名称：

  双键取代雷公藤内酯衍生物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明公开了一种通式（Ⅰ）所示双键取代雷公藤内酯衍生物或其药学上可接受的盐或水合物或它们的光学异构体，其中R1=OH，R2=H，或者R1=H，R2=OH。本发明还公开了其制备方法和在制备用于治疗癌症、以及与癌症相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN103709227B

文献信息

• [EN] DOUBLE-BOND SUBSTITUTED TRIPTERYGIUM WILFORDII LACTONE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE LACTONE TRIPTERYGIUM WILFORDII SUBSTITUÉ PAR UNE LIAISON DOUBLE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：SHANGHAI HUILUN LIFE SCIENCE & TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2014056401A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  本发明公开了一种通式（I）所示双键取代雷公藤内酯衍生物或其药学上可接受的盐或水合物或它们的光学异构体，其中R1=OH，R2=H，或者R1=H，R2=OH。本发明还公开了其制备方法和在制备用于治疗癌症、以及与癌症相关疾病的药物中的应用。
• Semisynthesis of triptolide analogues: Effect of γ-lactone and C-14 substituents on cytotoxic activities
  作者：Yutaka Aoyagi、Yukio Hitotsuyanagi、Tomoyo Hasuda、Haruhiko Fukaya、Koichi Takeya、Ritsuo Aiyama、Takeshi Matsuzaki、Shusuke Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.025

  日期：2011.5

  Triptolide gamma-lactone and C-14 analogues were prepared and evaluated cytotoxity against human lung adenocarcinoma epithelial A549 cells and human colon adenocarcinoma HT-29 cells. gamma-Lactone substructure and C-14 substituents affected the biological activities significantly. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.