7-methoxy-2-methyl-8-(2'-methylprop-2'-enyl)-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione | 162793-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-methoxy-2-methyl-8-(2'-methylprop-2'-enyl)-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
• CAS: 162793-74-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: IDNCVLKFUWPPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-methyl-8-(2'-methylprop-2'-enyl)-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 以92%的产率得到7-methoxy-2-methyl-8-(2'-methyloxiran-2-ylmethyl)-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXV. Synthesis of a Vineomycinone B2 Methyl Ester Intermediate From Anthrarufin

  摘要：

  6-(1'-甲酰基)-1,5-二甲氧基-2-(2″-氧代丙基)蒽醌(1)是 Danishefsky 合成藤霉素酮 B2 甲酯(5)的关键中间体、通过中间体 1-甲氧基-2-(2′-甲基丙-2′-烯基)-5-(2′-甲基丙-2′-烯氧基)蒽醌(20)，以新的路线从蒽藜芦苷(6)制备得到。二酮(40)的另一种合成方法是通过(20)的克莱森重排，然后对生成的双(甲基丙烯基)蒽醌(26)进行臭氧分解。从蒽醌制取(1)的其他途径也已开发出来。其中，(27)的臭氧分解生成的化合物(1)是一种异常产物，产率为 10-16%。由 (27) 异构化得到的 (27)、(37) 和 (44) 混合物的臭氧分解生成了 (1)，产率为 28-43%。 二苯酚（25）与氯化钯（II）双（乙腈）在回流氯仿中的异构化速度比（27）的异构化速度快，从而得到单异构化的二苯酚（38），收率为 37%。将(38)甲基化可得到(37)，即已知的(1)前体。

  DOI：

  10.1071/ch9950531
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 7-hydroxy-2-methyl-8-(2'-methylprop-2'-enyl)-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到7-methoxy-2-methyl-8-(2'-methylprop-2'-enyl)-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXV. Synthesis of a Vineomycinone B2 Methyl Ester Intermediate From Anthrarufin

  摘要：

  6-(1'-甲酰基)-1,5-二甲氧基-2-(2″-氧代丙基)蒽醌(1)是 Danishefsky 合成藤霉素酮 B2 甲酯(5)的关键中间体、通过中间体 1-甲氧基-2-(2′-甲基丙-2′-烯基)-5-(2′-甲基丙-2′-烯氧基)蒽醌(20)，以新的路线从蒽藜芦苷(6)制备得到。二酮(40)的另一种合成方法是通过(20)的克莱森重排，然后对生成的双(甲基丙烯基)蒽醌(26)进行臭氧分解。从蒽醌制取(1)的其他途径也已开发出来。其中，(27)的臭氧分解生成的化合物(1)是一种异常产物，产率为 10-16%。由 (27) 异构化得到的 (27)、(37) 和 (44) 混合物的臭氧分解生成了 (1)，产率为 28-43%。 二苯酚（25）与氯化钯（II）双（乙腈）在回流氯仿中的异构化速度比（27）的异构化速度快，从而得到单异构化的二苯酚（38），收率为 37%。将(38)甲基化可得到(37)，即已知的(1)前体。

  DOI：

  10.1071/ch9950531

文献信息

• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXVI. The Preparation of Chiral Intermediates for Anthracyclinone Synthesis
  作者：DA Beauregard、RC Cambie、PC Dansted、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9950669

  日期：——

  (2′R)-1,5-Dimethoxy-2(2′-methyloxiran-2′-ylmethyl) anthraquinone (8), an intermediate for the synthesis of fridamycin E, has been prepared enantioselectively via the diol (15). The diol (15) was prepared in high yield by asymmetric cis-hydroxylation of the alkene (11). The analogous diol (22), a vineomycinone B2 precursor, was also prepared.

  (2′R)-1,5-二甲氧基-2(2′-甲基环氧乙烷-2′-基甲基)蒽醌(8)是合成弗达霉素 E 的中间体，通过二元醇(15)对映选择性地制备得到。二元醇 (15) 是通过烯烃 (11) 的不对称顺式羟化反应以高产率制备的。此外，还制备出了类似的二元醇 (22)，这是一种藤黄霉素酮 B2 的前体。