2‐(2,2‐diethoxyethylthio)‐1H‐benzo[d]imidazole | 46911-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2‐(2,2‐diethoxyethylthio)‐1H‐benzo[d]imidazole
• 英文别名: Benzimidazolyl-2-mercaptoacetaldehyde diethylacetal；2-(2,2-diethoxy-ethylsulfanyl)-1H-benzoimidazole；1h-Benzimidazole, 2-[(2,2-diethoxyethyl)thio]-；2-(2,2-diethoxyethylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 46911-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• mdl: MFCD03130143
• 分子量: 266.364
• InChiKey: FXMBZVIVLSFXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐(2,2‐diethoxyethylthio)‐1H‐benzo[d]imidazole 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (8CI,9CI)-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Research on imidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00468354
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2‐(2,2‐diethoxyethylthio)‐1H‐benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Expression, Purification, and Comparative Inhibition of Helicobacter pylori Urease by Regio-Selectively Alkylated Benzimidazole 2-Thione Derivatives

  摘要：

  尿素酶酶是发现有效药物和农业产品的重要目标。设计了十三种区域选择性烷基化苯并二唑-2-硫酮衍生物，以携带尿素酶抑制剂的必要特征。利用His标签法从幽门螺杆菌中分离出重组尿素酶。使用色谱和FPLC技术纯化和表征分离的酶，显示最大活性为200毫克/毫升。此外，还购买了商业的菜豆尿素酶，并包括在这项研究中进行比较和机制研究。合成了设计的化合物，并对它们在两种尿素酶中的抑制活性进行了筛选。化合物2抑制幽门螺杆菌和菜豆尿素酶的IC50值分别为0.11和0.26毫摩尔/升。而化合物5的IC50值分别为0.01和0.29毫摩尔/升。化合物2和5被对接到幽门螺杆菌尿素酶（PDB ID：1E9Y；分辨率：3.00 Å）中，并展示正确的结合模式，自由能（ΔG）值分别为-9.74和-13.82 kcal mol−1。此外，2和5的in silico ADMET和毒性属性表明它们的一般安全性和可用作药物的可能性。最后，通过对成纤维细胞的体外细胞毒性实验验证了这些化合物的安全性。

  DOI：

  10.3390/molecules27030865