5,7-dimethyl-2-imino-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidine | 84041-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-imino-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-Imino-2H-3-phenyl-5,7-dimethylisooxazolo<2,3-a>pyrimidine；5,7-Dimethyl-3-phenyl-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyrimidin-2-imine
• CAS: 84041-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: MFOIHGPLWMZQSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2-imino-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.09 g的产率得到(4bR,10bS)-4b,10b-Bis-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-4b,6,10b,12-tetrahydro-dibenzo[c,h][2,6]naphthyridine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  3-苯基异恶唑并[2,3- a ]嘧啶衍生物的亲核开环中的立体选择性和区域选择性。不可预料的二聚化和环转化。嘧啶基甲胺，嘧啶基甲基氨基酸酰胺和α-氨基-2-嘧啶基乙酰胺的衍生物的合成1

  摘要：

  光学活性氨基酸酰胺和麻黄碱在2-氧代-3-苯基异恶唑啉[2,3- a ]嘧啶衍生物中异恶唑酮环的亲核开环导致嘧啶基甲基氨基酸酰胺。的不同使用酰胺升-氨基酸和（ - ） -麻黄碱导致不同程度的立体选择性的。选择性的程度主要取决于所使用的亲核试剂。当使用羟胺如麻黄碱时，发现通过仲氨基的进攻是有利的区域选择性。取代苯基异恶唑[2,3- a]中位置2的氧代基团后通过亚氨基形成]嘧啶体系，预期不会发生开环后的自发脱羧反应，从而获得了2-嘧啶基乙酰胺的氨基酸酰胺衍生物，该衍生物与嘧啶溴酸（博来霉素的重要成分）密切相关，用于癌症治疗。然而，通过在溶液中加热5，7-二甲基-2-亚氨基-3-苯基异恶唑并[2，3- a ]嘧啶，它经历了前所未有的二聚反应过程，该过程涉及苯基和亚氨基。通过乙酰化保护亚氨基后，亲核试剂可能会开环，导致形成2-嘧啶基乙酰胺的衍生物。2-乙酰氨基-5,7-二甲基-3-苯基异恶唑[2,3-

  DOI：

  10.1021/jo0497196
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙二腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.45h， 生成 5,7-dimethyl-2-imino-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Molecular rearrangements. Synthesis, stability, and rearrangements of 2-imino-2H-isoxazolo[2,3-a]pyrimidines and 2-aminoisoxazolo[2,3-a]pyrimidinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a032

文献信息

• ZVILICHOVSKY, G.;DAVID, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 575-579
  作者：ZVILICHOVSKY, G.、DAVID, M.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular rearrangements. Synthesis, stability, and rearrangements of 2-imino-2H-isoxazolo[2,3-a]pyrimidines and 2-aminoisoxazolo[2,3-a]pyrimidinium salts
  作者：Gury Zvilichovsky、Mordechai David

  DOI：10.1021/jo00152a032

  日期：1983.2
• Stereoselectivity and Regioselectivity in Nucleophilic Ring Opening in Derivatives of 3-Phenylisoxazolo[2,3-<i>a</i>]pyrimidine. Unpredicted Dimerization and Ring Transformation. Syntheses of Derivatives of Pyrimidinylmethylamine, Pyrimidinylmethylamino Acid Amides, and α-Amino-2-pyrimidinylacetamides¹
  作者：Gury Zvilichovsky、Isra Gbara-Haj-Yahia

  DOI：10.1021/jo0497196

  日期：2004.7.1

  The nucleophilic ring opening of the isoxazolone ring in 2-oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidine derivatives by optically active amino acid amides and ephedrine led to pyrimidinylmethylamino acid amides. Using amides of different l-amino acids and (−)-ephedrine resulted in different degrees of stereoselectivity. The degree of streoselectivity depended mostly on the nucleophile used. When applying

  光学活性氨基酸酰胺和麻黄碱在2-氧代-3-苯基异恶唑啉[2,3- a ]嘧啶衍生物中异恶唑酮环的亲核开环导致嘧啶基甲基氨基酸酰胺。的不同使用酰胺升-氨基酸和（ - ） -麻黄碱导致不同程度的立体选择性的。选择性的程度主要取决于所使用的亲核试剂。当使用羟胺如麻黄碱时，发现通过仲氨基的进攻是有利的区域选择性。取代苯基异恶唑[2,3- a]中位置2的氧代基团后通过亚氨基形成]嘧啶体系，预期不会发生开环后的自发脱羧反应，从而获得了2-嘧啶基乙酰胺的氨基酸酰胺衍生物，该衍生物与嘧啶溴酸（博来霉素的重要成分）密切相关，用于癌症治疗。然而，通过在溶液中加热5，7-二甲基-2-亚氨基-3-苯基异恶唑并[2，3- a ]嘧啶，它经历了前所未有的二聚反应过程，该过程涉及苯基和亚氨基。通过乙酰化保护亚氨基后，亲核试剂可能会开环，导致形成2-嘧啶基乙酰胺的衍生物。2-乙酰氨基-5,7-二甲基-3-苯基异恶唑[2,3-