4-(3-nitro-4-methoxylphenyl)thiazol-2-amine | 380590-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitro-4-methoxylphenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-3-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 380590-97-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃S
• mdl: MFCD00488238
• 分子量: 251.266
• InChiKey: NEWCDELJIAHCGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitro-4-methoxylphenyl)thiazol-2-amine 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到4-(3-amino-4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  EP4201928

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(3-nitro-4-fluorophenyl)ethan-1-one 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-nitro-4-methoxylphenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  EP4201928

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Facile one-pot three-component strategy for the synthesis of 2-amino-4-arylthiazoles via elemental sulfur source
  作者：Xiao-Ping Liang、Min Luo、Li Kang、Long-Xing Tang、Qing Liang、Yuan-Lin Liu、Zi Yang、Chun-Tao Zhang、Cai-Yun Peng、Rong-Geng Fu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153874

  日期：2022.6

  A novel and facile metal-free method for the green synthesis of 2-amino-4-arylthiazole derivatives through the three-component cascade reaction of aromatic methyl ketones, elemental sulfur and cyanamide is reported. One CN bond and two CS bonds were formed in one-pot protocol without using catalysts.

  报道了一种通过芳族甲基酮、元素硫和氰胺的三组分级联反应绿色合成 2-氨基-4-芳基噻唑衍生物的新型、简便的无金属方法。在不使用催化剂的情况下，在一锅法中形成一个 C N 键和两个 C S 键。
• N-(5-Membered Aromatic Ring)-Amido Anti-Viral Compounds
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20100004441A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  本发明涉及具有式（I）的化合物及其组合物和方法，用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染。其中，本文披露了A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p。
• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NADD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。
• Thiourea derivatives containing 4-arylthiazoles and <scp>d</scp>-glucose moiety: design, synthesis, antimicrobial activity evaluation, and molecular docking/dynamics simulations
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Pham Hong Lan、Do Son Hai、Hoang Huu Anh、Nguyen Thi Kim Giang、Hoang Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Nguyen Minh Tri、Duong Ngoc Toan

  DOI：10.1039/d3md00010a

  日期：——

  aureus DNA gyrase 2XCS with four H-bond interactions with residues Ala1118, Met1121, and F:DC11 and also three interactions with F:DG10 (two interactions) and F:DC11 (one interaction). Molecular dynamics simulation in a water solvent system showed that ligand 4h had active interactions with enzyme 2XCS through residues Ala1083, Glu1088, Ala1118, Gly1117, and Met1121.

  一些含有 1,3-噻唑环的取代葡萄糖共轭硫脲4a–h是通过相应的取代 2-氨基-4-苯基-1,3-噻唑2a–h与 2,3,4, 6-四-O-乙酰基-β- D-吡喃葡萄糖基异氰酸酯。使用最低抑菌浓度方案评估了这些含噻唑硫脲的抗菌和抗真菌活性。在这些化合物中， 4c 、 4g和4h是较好的抑制剂，MIC = 0.78–3.125 μg mL -1 。还测试了这三种化合物抑制金黄色葡萄球菌酶的能力，包括 DNA 旋转酶、DNA 拓扑异构酶 IV (Topo IV) 和二氢叶酸还原酶，发现化合物4h是一种强抑制剂，IC 50 = 1.25 ± 0.12，分别为 67.28 ± 1.21 和 0.13 ± 0.05 μM。进行诱导拟合对接和 MM-GBSA 计算以观察这些化合物的结合效率和空间相互作用。所得结果表明，化合物4h与金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶 2XCS 的活性位点相容，与残基 Ala1118、Met1121
• N-(5-MEMBERED HETEROAROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：GENELABS TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP1971597A2

  公开（公告）日：2008-09-24