(2S)-2-amino-4-phenylbut-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-phenylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JDMFMPYPEPMAGS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-高苯丙氨酸 在 Sinorhizobium meliloti Fe(II)/α-KG-dependent dioxygenase W40Y 、 维生素 C 作用下， 生成 、 (2S)-2-amino-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  调节Fe（II）/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶的化学选择性，用于非蛋白源氨基酸的氧化修饰。

  摘要：

  以区域选择性和立体选择性的方式对脂肪族CH键进行修饰可在有机化学中提出巨大挑战。在这种情况下，使用非血红素铁和依赖α-酮戊二酸的双加氧酶（αKGDs）代表了CH活化的有趣工具，因为该酶家族可以催化一系列广泛的合成有价值的反应，包括羟基化，氧化和去饱和。αKGD的共有反应机理是通过形成能够从sp 3进行氢原子转移（HAT）的Fe（IV）-氧配合物而进行的-杂交的底物碳中心。产生的底物自由基和Fe（III）-OH辅助因子被认为是可能的反应结果的分支点，反应结果由酶的活性位点结构决定。迄今为止，通过酶工程对Fe（II）/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶中反应命运的调节主要是难以捉摸的。在这项研究中，我们因此出发来改造升-脯氨酸的顺从-4-羟化酶SmP4H苜蓿根瘤菌用于nonproteinogenic氨基酸的选择性氧化修饰升-高苯丙氨酸（升-hPhe）来生产药理学相关的小分子中间体。使用结构指导的定向进化，我们将羟化反应的总周转数，k

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00678