(4S,5S)-5-((2S,5S,6S)-5,6-Diphenyl-[1,4]dioxan-2-yl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid | 449798-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-((2S,5S,6S)-5,6-Diphenyl-[1,4]dioxan-2-yl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(2S,5S,6S)-5,6-diphenyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 449798-04-3
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₃NO₅
• 分子量: 470.737
• InChiKey: BFCNOBGNONQRQA-KFGODFMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((2S,5S,6S)-5,6-Diphenyl-[1,4]dioxan-2-yl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 <3S-(3α,4β,5β)>-3-(acetylamino)-3,4-dihydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-氢安息香素作为手性来源，由简单的非手性烯丙基卤化物合成（+）-聚草酰胺酸和D-山梨醇。

  摘要：

  顺式-1-溴-2-戊烯与（S，S）-氢苯偶姻亚锡缩醛的偶合反应，然后对所得烯丙基醚进行区域和立体选择性转化，得到（+）-聚草酰胺酸，并采用相似的方法合成来自反式-1-碘-2-己烯的D-山梨醇。

  DOI：

  10.1039/b202823a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Bromo-2-pentene 在 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 Amberlite IRA-900 carbonate form 、 二苯基二硒醚 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 二正丁基氧化锡 、 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 85.67h， 生成 (4S,5S)-5-((2S,5S,6S)-5,6-Diphenyl-[1,4]dioxan-2-yl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-氢安息香素作为手性来源，由简单的非手性烯丙基卤化物合成（+）-聚草酰胺酸和D-山梨醇。

  摘要：

  顺式-1-溴-2-戊烯与（S，S）-氢苯偶姻亚锡缩醛的偶合反应，然后对所得烯丙基醚进行区域和立体选择性转化，得到（+）-聚草酰胺酸，并采用相似的方法合成来自反式-1-碘-2-己烯的D-山梨醇。

  DOI：

  10.1039/b202823a

文献信息

• Synthesis of (+)-polyoxamic acid and D-sorbitol from simple achiral allylic halides employing (S,S)-hydrobenzoin as a chiral source
  作者：Kwan Soo Kim、Yong Joo Lee、Jin Hwan Kim、Da Kyung Sung

  DOI：10.1039/b202823a

  日期：2002.5.9

  S)-hydrobenzoin stannylene acetal followed by regio- and stereoselective transformations of the resulting allylic ether gave (+)-polyoxamic acid and a similar procedure was applied to the synthesis of D-sorbitol from trans-1-iodo-2-hexene.

  顺式-1-溴-2-戊烯与（S，S）-氢苯偶姻亚锡缩醛的偶合反应，然后对所得烯丙基醚进行区域和立体选择性转化，得到（+）-聚草酰胺酸，并采用相似的方法合成来自反式-1-碘-2-己烯的D-山梨醇。