(-)-N-benzyl-3,4-dimethylpyrrolidine | 111138-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-benzyl-3,4-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzyl-3,4-dimethylpyrrolidine
• CAS: 111138-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: ZIFGWCQWMZITEU-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-benzyl-3,4-dimethylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Pyrrolidine, 3,4-dimethyl-, (3S-trans)-, 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酶和催化剂。I.猪肝酯酶催化的杂环二酯的水解。

  摘要：

  五元环二酯的不对称水解是通过使用猪肝酯酶（PLE）作为催化剂进行的。得到的半酯和回收的二酯的绝对构型被确立，并揭示了PLE在此类体系中的立体特异性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2266
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-benzylpyrrolidine-3,4-dimethanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-N-benzyl-3,4-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  酶和催化剂。I.猪肝酯酶催化的杂环二酯的水解。

  摘要：

  五元环二酯的不对称水解是通过使用猪肝酯酶（PLE）作为催化剂进行的。得到的半酯和回收的二酯的绝对构型被确立，并揭示了PLE在此类体系中的立体特异性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2266

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180057437A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to a process for the preparation of an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound with hydrogen in the presence of at least one optically active transition metal catalyst that is soluble in the reaction mixture and which has rhodium as catalytically active transition metal and a chiral, bidentate bisphosphine ligand, wherein the reaction mixture during the hydrogenation of the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound additionally comprises at least one compound of the general formula (I): in which R 1 , R 2 : are identical or different and are C 6 - to C 10 -aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C 1 - to C 6 -alkyl, C 3 - to C 6 -cycloalkyl, C 6 - to C 10 -aryl, C 1 - to C 6 -alkoxy and amino; Z is a group CHR 3 R 4 or aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C 1 - to C 6 -alkyl, C 3 - to C 6 -cycloalkyl, C 6 - to C 10 -aryl, C 1 - to C 6 -alkoxy and amino, wherein R 3 and R 4 are as defined in the claims and the description.

  本发明涉及一种通过在至少一种可溶于反应混合物中的光学活性过渡金属催化剂的存在下，将可溶性光学活性过渡金属铑和手性双膦配体作为催化活性过渡金属的α，β-不对称氢化的可半手性α，β-不饱和羰基化合物与氢气反应制备光学活性羰基化合物的方法。在氢化可半手性α，β-不饱和羰基化合物的过程中，反应混合物中还包括至少一种符合一般式（I）的化合物：其中 R1、R2：相同或不同，为未取代或带有一个或多个（例如1、2、3、4或5个）C6到C10芳基取代基的化合物，所述取代基选自C1到C6烷基、C3到C6环烷基、C6到C10芳基、C1到C6烷氧基和氨基；Z是一种基团CHR3R4或未取代或带有一个或多个（例如1、2、3、4或5个）取代基的芳基，所述取代基选自C1到C6烷基、C3到C6环烷基、C6到C10芳基、C1到C6烷氧基和氨基，其中R3和R4如权利要求和说明书中定义。
• ENAMIDE PROCESS
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180215702A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  A convenient method for converting oximes into enamides is disclosed. The process produces enamides without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines.

  一种将肟转化为烯酰胺的便捷方法被揭示。该过程产生烯酰胺，而不伴随大量金属废物的产生。烯酰胺是酰胺和胺的有用前体。
• METHOD FOR THE HOMOGENEOUS CATALYTIC REDUCTIVE AMINATION OF CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180186725A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention relates to a method for the reductive amination of a carbonyl compound, comprising one or more carbonyl groups amenable to reductive amination, forming the corresponding primary amine, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a homogeneously dissolved catalyst complex K, comprising at least one metal atom from Group 8, 9 or 10 of the periodic table, bearing a bidentate phosphane ligand, a carbonyl ligand, a neutral ligand and a hydride ligand, and also an acid as co-catalyst.

  本发明涉及一种用于还原胺化羰基化合物的方法，包括一个或多个适宜进行还原胺化的羰基团，形成相应的一级胺，其特征在于在存在均匀溶解的催化剂复合物K的条件下进行反应，所述复合物K包括来自周期表第8、9或10族的至少一个金属原子，带有双膦配体、羰基配体、中性配体和氢化物配体，以及作为辅助催化剂的酸。
• PREPARATION OF CHIRAL AMIDES AND AMINES
  申请人：ZHAO Hang

  公开号：US20120095106A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  本发明提供了一种将肟转化为烯酰胺的方便方法。该过程不需要使用金属试剂。因此，它生产所需的化合物而不伴随大量金属废物的产生。烯酰胺是制备酰胺和胺的有用前体。该发明提供了将原始手性烯酰胺转化为相应手性酰胺的过程。在示例过程中，通过使用手性氢化催化剂在氢化过程中引入手性氨基中心。在选定的实施例中，本发明提供了制备酰胺和胺的方法，其中包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构。
• NOVEL LOW MOLECULAR WEIGHT CYCLIC AMINE CONTAINING CATIONIC LIPIDS FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY
  申请人：Stanton Matthew G.

  公开号：US20130225836A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The instant invention provides for novel cationic lipids that can be used in combination with other lipid components such as cholesterol and PEG-lipids to form lipid nanoparticles with oligonucleotides. It is an object of the instant invention to provide a cationic lipid scaffold that demonstrates enhanced efficacy along with lower liver toxicity as a result of lower lipid levels in the liver. The present invention employs low molecular weight cationic lipids comprising at least one short lipid chain to enhance the efficiency and tolerability of in vivo delivery of siRNA.

  本发明提供了一种新型阳离子脂质，可以与其他脂质组分（如胆固醇和PEG脂质）结合，形成与寡核苷酸一起的脂质纳米粒子。本发明的目的是提供一种阳离子脂质支架，具有增强的功效，同时由于肝脏中脂质水平较低而具有较低的肝毒性。本发明采用低分子量阳离子脂质，其中至少含有一条短脂肪链，以增强体内siRNA的输送效率和耐受性。