2-(2,2-dibromovinyl)-4-methylbenzenethiol | 1191415-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)-4-methylbenzenethiol
• 英文别名: 2-(2,2-Dibromoethenyl)-4-methylbenzenethiol
• CAS: 1191415-28-7
• 化学式: C₉H₈Br₂S
• 分子量: 308.037
• InChiKey: BBCUTHUTBCEIBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)-4-methylbenzenethiol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到2-溴-5-甲基-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins: a mild approach to 2-bromo benzofused heterocycles

  摘要：

  采用温和的无配体铜催化交叉偶联程序，从容易获得的二溴烯烃中制备出了非常有用的卤代苯并呋喃和苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/b912093a
• 作为产物：
  描述：

  S-[2-(2,2-dibromovinyl)-4-methylphenyl]ethanethioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-(2,2-dibromovinyl)-4-methylbenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins: a mild approach to 2-bromo benzofused heterocycles

  摘要：

  采用温和的无配体铜催化交叉偶联程序，从容易获得的二溴烯烃中制备出了非常有用的卤代苯并呋喃和苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/b912093a

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzothiophenes by an Unusual Palladium-Catalyzed Vinylic CS Coupling
  作者：Christopher S. Bryan、Julia A. Braunger、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200902843

  日期：2009.9.7

  construction of a CS and a CC bond under catalytic conditions forms the basis of an efficient route to diversely functionalized benzothiophenes from gem‐dihalovinyl thiophenols. The CC bond can be formed in this tandem catalytic process with an organoboron reagent as shown in the scheme (R1=H, Me, F, Cl, Br, OCH2O; R2=H, Me; R3=aryl, heteroaryl, alkenyl, alkyl), or by Heck or Sonogashira coupling with an

  同时施工一个C  S和一个C 催化条件下C键形成从不同地官能化的苯并噻吩的高效路由的基础宝石-dihalovinyl苯硫酚。与c 可以在此串联与有机硼试剂催化工艺来形成C键为显示在方案（R 1 = H中，Me，F，氯，溴， OCH 2 ö  ; R 2 = H中，Me; R 3＝芳基，杂芳基，烯基，烷基），或通过Heck或Sonogashira与烯烃或炔烃偶联。