(S,S)-(+)-1,4-di(methoxycarbonyl)-2-hexanoyloxybicyclo[2.2.2]octan-2-en-5-one | 1227928-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,S)-(+)-1,4-di(methoxycarbonyl)-2-hexanoyloxybicyclo[2.2.2]octan-2-en-5-one
• CAS: 1227928-05-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇
• 分子量: 352.384
• InChiKey: KMXWMZBLQQFPHD-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(+)-1,4-di(methoxycarbonyl)-2-hexanoyloxybicyclo[2.2.2]octan-2-en-5-one 在 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以99%的产率得到(S,S)-1,4-di(methoxycarbonyl) bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  化学合成和双环[2.2.2]辛二烯配体的应用：通过电子调谐提高铑催化的不对称共轭加成的效率。

  摘要：

  在你的自行车上！使用脂肪酶分辨率和高产率的六步序列（参见方案），获得了一系列在桥位置具有可调取代的1,4-二甲基双环[2.2.2]二烯配体。桥头甲基提高了效率，使得在标题反应中可使用较少的芳基硼酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200907033
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,4-di(methoxycarbonyl)-2-hexanoyloxybicyclo[2.2.2]octan-2-en-5-one 在 porcine pancreatic lipase 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到(S,S)-(+)-1,4-di(methoxycarbonyl)-2-hexanoyloxybicyclo[2.2.2]octan-2-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  化学合成和双环[2.2.2]辛二烯配体的应用：通过电子调谐提高铑催化的不对称共轭加成的效率。

  摘要：

  在你的自行车上！使用脂肪酶分辨率和高产率的六步序列（参见方案），获得了一系列在桥位置具有可调取代的1,4-二甲基双环[2.2.2]二烯配体。桥头甲基提高了效率，使得在标题反应中可使用较少的芳基硼酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200907033

文献信息

• Chiral bicyclic [2.2.2] octadiene ligands for Rh-catalysed catalytic asymmetric conjugate additions to acyclic enones: a quantitative structure–property relationship
  作者：Yunfei Luo、Neil G. Berry、Andrew J. Carnell

  DOI：10.1039/c2cc17120a

  日期：——

  A series of chiral bicyclic [2.2.2]diene ligands gave variable ee values for Rh-catalysed asymmetric conjugate addition to an acyclic enone. The interplay between electronic and steric effects was captured in a robust predictive quantitative structure–property relationship (QSPR) model for enantioselectivity.

  一系列手性双环[2.2.2]二烯配体为Rh催化的无环烯酮不对称共轭加成提供了可变的ee值。电子效应和空间效应之间的相互作用被用于对映选择性的稳健预测定量结构-性质关系 (QSPR) 模型中。