2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole hydrogen chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole hydrogen chloride
• 英文别名: 3,9-Dihydro-2H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole hydrochloride；2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole;hydrochloride
• 化学式: C₉H₉N₃*ClH
• 分子量: 195.651
• InChiKey: WTISDDSIWNOOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole hydrogen chloride 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANISIMOVA, V. A.;LEVCHENKO, M. V.;KOSHCHIENKO, YU. V.;POZHARSKIJ, A. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 3, 419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1H-Benzoimidazol-2-yl)-(2-chloro-ethyl)-amine 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 21.0h， 以91%的产率得到2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole hydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物作为磷酸二酯酶10A抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估。

  摘要：

  磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂是基于二氢-咪唑并苯并咪唑支架设计和合成的。化合物5a表现出中等的抑制活性和良好的通透性，但不利于脑部渗透的高P-糖蛋白（P-gp）责任。我们进行了优化研究，以提高P-gp外排率和PDE10A抑制活性。结果，鉴定出具有改善的P-gp耐受性和高PDE10A抑制活性的6d。化合物6d还显示出令人满意的脑渗透，抑制苯环利定诱导的运动过度和改善MK-801诱导的工作记忆障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.010

文献信息

• New method for the synthesis of 9-substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]benzimidazoles
  作者：V. A. Anisimova、M. V. Levchenko、Yu. V. Koshchienko、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/bf00513276

  日期：1983.3
• Synthesis, SAR study, and biological evaluation of novel 2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives as phosphodiesterase 10A inhibitors
  作者：Ayaka Chino、Shugo Honda、Masataka Morita、Koichi Yonezawa、Wataru Hamaguchi、Yasushi Amano、Hiroyuki Moriguchi、Mayako Yamazaki、Masaki Aota、Masaki Tomishima、Naoyuki Masuda

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.010

  日期：2019.8

  Phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors were designed and synthesized based on the dihydro-imidazobenzimidazole scaffold. Compound 5a showed moderate inhibitory activity and good permeability, but unfavorable high P-glycoprotein (P-gp) liability for brain penetration. We performed an optimization study to improve both the P-gp efflux ratio and PDE10A inhibitory activity. As a result, 6d was identified

  磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂是基于二氢-咪唑并苯并咪唑支架设计和合成的。化合物5a表现出中等的抑制活性和良好的通透性，但不利于脑部渗透的高P-糖蛋白（P-gp）责任。我们进行了优化研究，以提高P-gp外排率和PDE10A抑制活性。结果，鉴定出具有改善的P-gp耐受性和高PDE10A抑制活性的6d。化合物6d还显示出令人满意的脑渗透，抑制苯环利定诱导的运动过度和改善MK-801诱导的工作记忆障碍。
• ANISIMOVA, V. A.;LEVCHENKO, M. V.;KOSHCHIENKO, YU. V.;POZHARSKIJ, A. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 3, 419
  作者：ANISIMOVA, V. A.、LEVCHENKO, M. V.、KOSHCHIENKO, YU. V.、POZHARSKIJ, A. F.

  DOI：——

  日期：——