(R)-3-Methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-ol | 586976-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-3-Methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-ol
• 英文别名: (3R)-3-(methoxymethoxy)oxolan-2-ol
• CAS: 586976-84-3
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: CHQXDLTXLOJVCJ-LWOQYNTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-ol 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-(R)-4-Methoxymethoxy-14-pyridin-3-yl-tetradec-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-pyrinodemin A的双键位置和绝对构型的总合成和分配

  摘要：

  [结构：见正文]结构上新颖的顺式环戊[c]异恶唑烷生物碱（-）-吡咯烷素A（3）的首次不对称全合成是通过高度非对映选择性的分子内硝酮-烯烃完成的，具有较强的细胞毒性。环加成反应是关键步骤。因此，发现迄今未知的嘧啶亚胺A的绝对构型如结构式3所示。

  DOI：

  10.1021/ol034700v
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(R)-3-Methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-pyrinodemin A的双键位置和绝对构型的总合成和分配

  摘要：

  [结构：见正文]结构上新颖的顺式环戊[c]异恶唑烷生物碱（-）-吡咯烷素A（3）的首次不对称全合成是通过高度非对映选择性的分子内硝酮-烯烃完成的，具有较强的细胞毒性。环加成反应是关键步骤。因此，发现迄今未知的嘧啶亚胺A的绝对构型如结构式3所示。

  DOI：

  10.1021/ol034700v

文献信息

• Total Synthesis and Assignment of the Double-Bond Position and Absolute Configuration of (−)-Pyrinodemin A
  作者：Yoshiki Morimoto、Satoru Kitao、Tatsuya Okita、Takamasa Shoji

  DOI：10.1021/ol034700v

  日期：2003.7.1

  see text] The first asymmetric total synthesis of a structurally novel cis-cyclopent[c]isoxazolidine alkaloid, (-)-pyrinodemin A (3), which exhibits potent cytotoxicity, has been accomplished through a highly diastereoselective intramolecular nitrone-olefin cycloaddition reaction as the key step. Thus, it has been found that the hitherto unknown absolute configuration of pyrinodemin A is as indicated

  [结构：见正文]结构上新颖的顺式环戊[c]异恶唑烷生物碱（-）-吡咯烷素A（3）的首次不对称全合成是通过高度非对映选择性的分子内硝酮-烯烃完成的，具有较强的细胞毒性。环加成反应是关键步骤。因此，发现迄今未知的嘧啶亚胺A的绝对构型如结构式3所示。