(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-oxo-6-((R)-toluene-4-sulfinyl)-hexanoic acid ethyl ester | 151957-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-oxo-6-((R)-toluene-4-sulfinyl)-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-6-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxohexanoate
• CAS: 151957-52-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆S
• 分子量: 411.519
• InChiKey: UEFYDCRPTQAWBB-YMGMXPECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-oxo-6-((R)-toluene-4-sulfinyl)-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,5S)-吡咯啉-2,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  短而有效的对映异构合成顺式和反式吡咯烷-2,5二元羧酸

  摘要：

  N-BOC-乙基焦谷氨酸1所经历亲核开环，与锂甲基对甲苯亚磺酰基的阴离子递送的p tolylketosulfoxide 2。用TFA处理2得到硫酯3a，3b的混合物。3b的水解得到（2S，5S）吡咯烷-2，5-二羧酸5，其为红色藻类的成分。在Pummerer反应条件下（TFAA / Pyr），2产生5-氧代-L-哌酸衍生物6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74065-2
• 作为产物：
  描述：

  锂(RS)-(+)-甲基对甲苯基亚砜 、 BOC-L-焦谷氨酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-oxo-6-((R)-toluene-4-sulfinyl)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  短而有效的对映异构合成顺式和反式吡咯烷-2,5二元羧酸

  摘要：

  N-BOC-乙基焦谷氨酸1所经历亲核开环，与锂甲基对甲苯亚磺酰基的阴离子递送的p tolylketosulfoxide 2。用TFA处理2得到硫酯3a，3b的混合物。3b的水解得到（2S，5S）吡咯烷-2，5-二羧酸5，其为红色藻类的成分。在Pummerer反应条件下（TFAA / Pyr），2产生5-氧代-L-哌酸衍生物6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74065-2

文献信息

• Short and efficient enantioselective synthesis of cis and trans pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acids
  作者：Jesús Ezquerra、Almudena Rubio、Concepción Pedregal、Gema Sanz、Jesús H. Rodriguez、José L. García Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74065-2

  日期：1993.7

  N-BOC-ethyl pyroglutamate 1 undergoes nucleophilic ring opening with lithium methyl p-tolyl sulfinyl anion delivering the p-tolylketosulfoxide 2. Treatment of 2 with TFA gave rise to a mixture of thioesters 3a,3b. The hydrolysis of 3b afforded (2S, 5S) pirrolidine-2,5 dicarboxylic acid 5, a constituent of the red Alga . Under Pummerer reaction conditions (TFAA/Pyr), 2 yielded the 5-oxo-L-pipecolic

  N-BOC-乙基焦谷氨酸1所经历亲核开环，与锂甲基对甲苯亚磺酰基的阴离子递送的p tolylketosulfoxide 2。用TFA处理2得到硫酯3a，3b的混合物。3b的水解得到（2S，5S）吡咯烷-2，5-二羧酸5，其为红色藻类的成分。在Pummerer反应条件下（TFAA / Pyr），2产生5-氧代-L-哌酸衍生物6。