ethyl 2-oxo-6-(phenyldiazenyl)-2H-chromene-3-carboxylate | 13229-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-6-(phenyldiazenyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-phenylazocoumarin-3-ylcarboxylate；Ethyl 2-oxo-6-phenyldiazenylchromene-3-carboxylate
• CAS: 13229-90-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: KKTVVLKGUZOBNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-6-(phenyldiazenyl)-2H-chromene-3-carboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到2-oxo-6-(phenyldiazenyl)-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  A novel colorimetric and fluorescence anion sensor with a urea group as binding site and a coumarin group as signal unit

  摘要：

  A novel colorimetric and fluorescent anion sensor based on urea substituted with a coumarin moiety and a pendant phenylazo unit was synthesized and evaluated according to the binding site-signalling subunit approach. The azo group was exploited as the chromogene, the urea moiety providing the anion binding site and the coumarin system was responsible for fluorescence. As such, the dye enabled visual detection of acetate ion in DMSO (color change light yellow to red) without resorting to spectroscopic instrumentation. More importantly, the sensor displayed significant fluorescence enhancement response to anions such as acetate, because of complex formation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.04.007
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 哌啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 2-oxo-6-(phenyldiazenyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-偶氮苯基香豆素-3-甲酰胺化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术和药物合成技术领域，具体涉及一种6‑偶氮苯基香豆素‑3‑甲酰胺化合物及其制备方法和应用。首先利用5‑偶氮苯基水杨醛与丙二酸二乙酯发生克莱森酯缩合反应制得6‑偶氮苯基香豆素‑3‑甲酸乙酯，然后由6‑偶氮苯基香豆素‑3‑甲酸乙酯与卤代苄胺或胺代烷基吡啶经胺解反应制得6‑偶氮苯基香豆素‑3‑甲酰胺化合物。本发明拓展了酰胺类香豆素化合物的种类，为研究香豆素酰胺化合物结构与性能之间的关系奠定基础。同时该类化合物对肺癌细胞，乳腺癌细胞具有良好的抗癌活性，且毒性较小，为抗癌药物的发展提供的新思路。该化合物的制备方法简单易操作，所需物品毒性小，结合了天然产物，具有良好的实用性。

  公开号：

  CN117362259A

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of novel 2H-chromene-3-carboxylate and 3-acetyl-2H-chromene derivatives
  作者：Paramasivam Sivaguru、Raman Sandhiya、Mani Adhiyaman、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.097

  日期：2016.6

  In this communication, for the first time we have constructed a series of novel azo group fused 2H-chromene-3-carboxylate and 3-acetyl-2H-chromene derivatives via the Knoevenagel condensation reaction of active methylene compounds with aromatic 5-arylazosalicylaldehydes followed by a nucleophilic addition of the phenolic hydroxyl group to the carbonyl group of one of the ester groups. Shorter reaction

  在这种交流中，我们首次通过活性亚甲基化合物与芳族5-芳基氮杂水杨醛的Knoevenagel缩合反应，构建了一系列新型的稠合2 H-色烯-3-羧酸盐和3-乙酰基-2 H-色烯衍生物的偶氮基。然后将酚羟基亲核加成到酯基之一的羰基上。反应时间短，产率高，后处理步骤简单和反应条件温和是本方法的优点。此外，我们还研究了使用DPPH，羟基和ABTS自由基清除方法的抗氧化剂活性。