N-(4-Hydroxy-6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)acetamide | 339078-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-Hydroxy-6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)acetamide
• 英文别名: N-(5-hydroxybenzo[f][1,3]benzodioxol-8-yl)acetamide
• CAS: 339078-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: RAVNEIMZVOKJCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Hydroxy-6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)acetamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(4-methoxy-6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯辅助内部联芳基偶联反应全合成苯并[c]菲啶生物碱、白屈菜红碱和 12-甲氧基二氢白屈菜红碱

  摘要：

  通过钯辅助环化反应，卤酰胺 8 和 9 发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而方便地合成了苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱（1）和 12-甲氧基二氢螯合红碱（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11424
• 作为产物：
  描述：

  naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(4-Hydroxy-6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯辅助内部联芳基偶联反应全合成苯并[c]菲啶生物碱、白屈菜红碱和 12-甲氧基二氢白屈菜红碱

  摘要：

  通过钯辅助环化反应，卤酰胺 8 和 9 发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而方便地合成了苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱（1）和 12-甲氧基二氢螯合红碱（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11424

文献信息

• Total Synthesis of Benzo[c]phenanthridine Alkaloids, Chelerythrine and 12-Methoxydihydrochelerythrine, by a Palladium-Assisted Internal Biaryl Coupling Reaction
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Hirashi Akamatsu、Kazuko Kawano、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2001-11424

  日期：——

  A convenient and versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelerythrine (1) and 12-methoxydihydrochelerythrine (5), was accomplished via an internal aryl-aryl coupling reaction of haloamides 8 and 9 by a palladium-assisted cyclization reaction.

  通过钯辅助环化反应，卤酰胺 8 和 9 发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而方便地合成了苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱（1）和 12-甲氧基二氢螯合红碱（5）。