naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol | 77784-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 6,7-methylenedioxy-1-naphthol；Naphtho [2,3-d]-1,3-dioxol-5-ol；benzo[f][1,3]benzodioxol-5-ol
• CAS: 77784-64-6
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: PQSFVPCWPQKDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol 在 吡啶 、 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-(methylenedioxy)-7-benzyloxy-8-methoxy-benzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺骨牌三氟甲磺酸酯的直接芳基化/ N-芳基化反应正式合成亚硝胺和NK109

  摘要：

  由于起始原料的可获得性，在钯催化的多米诺骨牌直接芳基化/ N-芳基化中使用芳基三氟甲磺酸酯作为反应伙伴具有很大的优势。此外，它允许方便地获得生物学上令人感兴趣的苯并[ c ]菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol200174g
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丁酸 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 polyphosphate ester 、 5% Pd on active carbon 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Zjawiony, Jordan; Peterson, John R., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 2, p. 163 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL PHENYLNAPHTHOL DERIVATIVES
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：US20160130203A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Phenylnaphthol derivatives represented by the following general formula (1), wherein, R 1 to R 3 are hydrogen atoms, alkyl groups or aryl groups, and R 2 and R 3 may be bonded together to form an aliphatic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring, a and b are, respectively, integers of 0 to 4, R 4 and R 5 are hydroxyl groups, alkyl groups, haloalkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, amino groups, heterocyclic groups having a nitrogen atom as a hetero atom and are bonded together via the nitrogen atom, cyano groups, nitro groups, formyl groups, hydroxycarbonyl groups, alkylcarbonyl groups, alkoxycarbonyl groups, halogen atoms, aralkyl groups, aralkoxy groups, aryloxy groups, aryl groups, heteroaryl groups bonded together via a carbon atom in the ring, alkylthio groups, cycloalkylthio groups, arylthio groups or heteroarylthio groups, and if R 4 or R 5 are present in a plural number, the plurality of R 4 or the plurality of R 5 may be the same or different, or 2 R 4 s or 2 R 5 s may be bonded together to form an alicyclic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring. The compounds are useful as intermediate products for the synthesis of, for example, photochromic compounds.

  以下是由下列一般式（1）表示的苯基萘酚衍生物， 其中，R1至R3为氢原子、烷基或芳基，R2和R3可以结合在一起形成脂肪烃环或杂环，a和b分别为0至4的整数，R4和R5为羟基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、氨基、含氮原子作为杂原子的杂环基，并通过氮原子结合在一起，氰基、硝基、甲酰基、羟基羰基基、烷基羰基基、烷氧羰基基、卤素原子、芳基烷基、芳基氧基、芳基氧基、芳基、通过环中的碳原子结合在一起的杂芳基、烷硫基、环烷硫基、芳硫基或杂芳硫基，如果R4或R5以复数形式存在，则复数的R4或复数的R5可以相同或不同，或2个R4或2个R5可以结合在一起形成脂环烃环或杂环。这些化合物可用作合成光变化化合物的中间产物。
• Asymmetric dearomative spirolactonization of naphthols using λ3-iodanes under chiral phase-transfer catalysis
  作者：Kevin Antien、Guillaume Viault、Laurent Pouységu、Philippe A. Peixoto、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.028

  日期：2017.6

  The asymmetric phase-transfer catalytic effect of chiral Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium salts was investigated in the context of the λ3-iodane-mediated dearomative spirolactonization of naphthols. The scope and limitations of this methodology were evaluated using various substrates, which were converted into spirolactones in good yields and with enantiomeric excesses up to 58%.

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。
• New methods for the synthesis of naphthyl amines; application to the synthesis of dihydrosanguinarine, sanguinarine, oxysanguinarine and (±)-maclekarpines B and C
  作者：Matthew R. Tatton、Iain Simpson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c4cc05209a

  日期：——

  A new method for preparing naphthyl amines from 1,5 unsaturated dicarbonyl precursors is described; the utility of this new method was proven in the syntheses of several natural products, all containing the benzo[c]phenanthridine core and enabled by a radical promoted cyclisation of the naphthyl amine products formed in the key cyclisation.

  描述了一种由1，5-不饱和二羰基前体制备萘胺的新方法。这种新方法的实用性在几种天然产物的合成中得到了证明，这些产物均含有苯并[c]菲啶核，并且通过在关键环化反应中形成的萘胺产物进行自由基促进的环化反应而得以实现。
• Synthesis of [N,P] ligands based on pyrrole. Application to the total synthesis of arnottin I
  作者：Jesús V. Suárez-Meneses、Edgar Bonilla-Reyes、Ever A. Blé-González、M. Carmen Ortega-Alfaro、Rubén Alfredo Toscano、Alejandro Cordero-Vargas、José G. López-Cortés

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.002

  日期：2014.2

  This paper describes the synthesis of a new class of [N,P] ligands based on pyrrole with a dimethylamino group as hard donor and a phosphine moiety as soft base. We have also modified the phosphine fragment to change the electronic and steric properties of these ligands. Palladium complex 3a proved to be very efficient in Heck cross-coupling reactions and in intramolecular aryl–aryl couplings of esters

  本文描述了基于吡咯的新型[N，P]配体的合成，其中二甲氨基为硬供体，膦部分为软碱。我们还修饰了膦片段，以改变这些配体的电子和位阻性质。事实证明，钯配合物3a在Heck交叉偶联反应以及酯和酰胺的分子内芳基-芳基偶联中非常有效。我们已经证明了这种新型催化剂在天然产物芦丁素I的全合成中的适用性和效率。
• Asymmetric 1,4-Addition of Organoboron Reagents to Quinone Monoketals Catalyzed by a Chiral Diene/Rhodium Complex: A New Synthetic Route to Enantioenriched 2-Aryltetralones
  作者：Norihito Tokunaga、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.200600632

  日期：2007.3.5

  A novel synthetic approach to 2-aryltetralones with high ee has been developed through asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to naphthoquinone monoketals catalyzed by a rhodium complex with the (R,R)-Ph-bod* ligand. The asymmetric addition proceeded in high yields with excellent enantioselectivity.

  通过具有（R，R）-Ph-bod *配体的铑配合物催化芳基硼酸不对称地将1,4-加成到萘醌单缩酮上，已经开发出一种具有高ee的2-芳基四氢萘酮的新颖合成方法。不对称添加以优异的对映选择性高产率进行。