(+)-(1R,7R)-7-(hydroxymethyl)-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane | 83732-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-(1R,7R)-7-(hydroxymethyl)-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: [(1R,5R,7R)-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methanol
• CAS: 83732-31-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BSUKAIZPTZNABM-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,7R)-7-(hydroxymethyl)-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (1S,7S)-exo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of the enantiomers of exo-brevicomin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a028
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,7S)-5-Methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid ethyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到(+)-(1R,7R)-7-(hydroxymethyl)-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（1 - [R，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R ）和（1级小号，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R）-1-羟基-外型-brevicomin和正式合成（ +）- exo -brevicomin

  摘要：

  的不对称合成（1 - [R，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R ）和（1级小号，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R）-1-羟基-外型-brevicomins 1和2，挥发性物质的雄性山松甲虫和（+）- exo -brevicomin 3的正式合成，这是几个树皮甲虫的吸引信息素系统的组成部分。关键步骤是降低市场上可买到的α-甲基吡啶的桦木，选择性Wittig烯烃化反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.157

文献信息

• Asymmetric syntheses of (1R,1′R,5′R,7′R) and (1S,1′R,5′R,7′R)-1-hydroxy-exo-brevicomin and a formal synthesis of (+)-exo-brevicomin
  作者：D. Naveen Kumar、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.157

  日期：2004.3

  Asymmetric syntheses of (1R,1′R,5′R,7′R) and (1S,1′R,5′R,7′R)-1-hydroxy-exo-brevicomins 1 and 2, volatiles of the male mountain pine beetle, and a formal synthesis of (+)-exo-brevicomin 3, a component of the attracting pheromone system of several bark beetles have been achieved. The key steps are Birch reduction of commercially available α-picoline, selective Wittig olefination, and Sharpless asymmetric

  的不对称合成（1 - [R，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R ）和（1级小号，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R）-1-羟基-外型-brevicomins 1和2，挥发性物质的雄性山松甲虫和（+）- exo -brevicomin 3的正式合成，这是几个树皮甲虫的吸引信息素系统的组成部分。关键步骤是降低市场上可买到的α-甲基吡啶的桦木，选择性Wittig烯烃化反应和Sharpless不对称二羟基化反应。
• Facile synthesis of the enantiomers of exo-brevicomin
  作者：Blair D. Johnston、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00148a028

  日期：1982.12