5-(3'-methoxyphenyl)-3-methyl-(3E)-pentenal | 200704-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3'-methoxyphenyl)-3-methyl-(3E)-pentenal
• 英文别名: (E)-5-(3-methoxyphenyl)-3-methylpent-3-enal
• CAS: 200704-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: UKMOMMOZHZBZEI-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3'-methoxyphenyl)-3-methyl-(3E)-pentenal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 反应 1.0h， 生成 Benzoic acid (3E,7E)-(5R,6R)-2-benzenesulfonyl-6-methoxy-1-[(E)-4-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-but-2-enyl]-3,5,7-trimethyl-nona-3,7-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Piericidins. II. Synthesis of Piericidin Analogues.

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应和茱莉亚偶联程序的砜与醛反应，合成了两种具有简单芳香环的 piericidin 类似物。在四(三苯基膦)钯(0)存在下，3-甲氧基苯基-三正丁基锡(8)和烯丙基氯混合物（(E)-9 和 (Z)-10）发生反应，得到 5-芳基乙醛混合物 (E)-11 和 (Z)-12。由 5-芳基乙醛 (E)-11 或 (Z)-12 制备的非共轭醛 (E)-13 或 (Z)-14 与砜 4 发生偶联反应，得到 (2E)-19 或 (2Z)-20。将 (2E)-19 或 (2Z)-20 苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃化反应，就得到了 piericidin 类似物 (2E)-1 或 (2Z)-2。类似物 (2E)-1 具有与天然 piericidin 相同的侧链，而类似物 2 则是类似物 1 侧链上的 (2Z)- 异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1745
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(3-甲氧基苯基)锡 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(3'-methoxyphenyl)-3-methyl-(3E)-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Piericidins. II. Synthesis of Piericidin Analogues.

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应和茱莉亚偶联程序的砜与醛反应，合成了两种具有简单芳香环的 piericidin 类似物。在四(三苯基膦)钯(0)存在下，3-甲氧基苯基-三正丁基锡(8)和烯丙基氯混合物（(E)-9 和 (Z)-10）发生反应，得到 5-芳基乙醛混合物 (E)-11 和 (Z)-12。由 5-芳基乙醛 (E)-11 或 (Z)-12 制备的非共轭醛 (E)-13 或 (Z)-14 与砜 4 发生偶联反应，得到 (2E)-19 或 (2Z)-20。将 (2E)-19 或 (2Z)-20 苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃化反应，就得到了 piericidin 类似物 (2E)-1 或 (2Z)-2。类似物 (2E)-1 具有与天然 piericidin 相同的侧链，而类似物 2 则是类似物 1 侧链上的 (2Z)- 异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1745