csc-perhydrophenanthrene | 26634-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: csc-perhydrophenanthrene
• 英文别名: Perhydrophenanthren；cis-syn-cis-Perhydrophenanthren；(4aR,4bS,8aS,10aR)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydrophenanthrene
• CAS: 26634-41-3
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: GNMCGMFNBARSIY-KPWCQOOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOENIG, H.;ALLINGER, N. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4630-4632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 19-Norsteroids of Unnatural Configuration from Ergosterol
  作者：Ahmed H. Eimasry、Ole Gisvold

  DOI：10.1002/jps.2600590403

  日期：1970.4

  of unnatural configuration from ergosterol has been described. This method led to the preparation of 5α,8α,9α,10α-19-norpregnan-3,20-dione which possesses unnatural configuration at positions 8 and 10. The following reaction sequence was utilized to prepare this steroid. Ergosterol was photo-oxidized to give bisergostatrienol that was pyrolyzed to yield neoergosterol whose side chain was cleaved by

  已经描述了一种由麦角固醇制备具有非天然构型的19-降冰片甾体的新方法。该方法导致制备在位置8和10具有非天然构型的5α，8α，9α，10α-19-去甲泼尼松-3，20-二酮。利用以下反应序列制备该类固醇。麦角固醇被光氧化以得到比麦角固醇，其被热解以产生新麦角固醇，其新的侧链通过臭氧分解被裂解，从而产生3β-羟基-19-norpregna-5,7,9（10）-20α-醛。第一次以结晶状态获得的醛通过3β-羟基-20-吗啉代-亚甲基-19-norpregna-5,7,9（10）-三烯衍生物的臭氧分解而降解，得到3β-羟基- 19-norpregna-5,7,9（10）-triene-20-one。后者用Ru /碳还原为相应的二醇，并且其环B又用Rh /氧化铝作为催化剂在环己烷中成功氢化。用琼斯试剂将二醇氧化为二酮。尽管以前已经记录了上述某些转化，但该报告描述了大多数中间体的技术和收率上的显着改进。
• The stereoisomers of perhydrophenanthrene
  作者：Helmut Hoenig、Norman L. Allinger

  DOI：10.1021/jo00223a040

  日期：1985.11

表征谱图