(2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-iodo-nona-2,4,8-trienoic acid | 185198-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-iodo-nona-2,4,8-trienoic acid
• 英文别名: (2Z,4E,7S,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-iodonona-2,4,8-trienoic acid
• CAS: 185198-33-8
• 化学式: C₁₅H₂₅IO₃Si
• 分子量: 408.352
• InChiKey: IIPNNDPTNXAWLN-PKPVDYAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-iodo-nona-2,4,8-trienoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-tributylstannanyl-nona-2,4,8-trienoic acid 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-iodo-nona-2,4,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b