1,4-anhydro-3,5-bis-O-[(3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-diyldioxy)phosphanyl]-6-deoxy-2-O-hexadecyl-D-glucitol | 1151993-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-anhydro-3,5-bis-O-[(3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-diyldioxy)phosphanyl]-6-deoxy-2-O-hexadecyl-D-glucitol
• CAS: 1151993-65-5
• 化学式: C₆₆H₉₈O₁₂P₂
• 分子量: 1145.44
• InChiKey: XPSHXBMWEYTKQR-YNUWGATHSA-N

物化性质

• 沸点：
  970.7±65.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.7
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  126.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-O-hexadecyl-D-glucitol 、 4,8-di-tert-butyl-6-chloro-2,10-dimethoxy-5,7,6-dioxaphosphadibenzo[a,c]cycloheptene 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到1,4-anhydro-3,5-bis-O-[(3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-diyldioxy)phosphanyl]-6-deoxy-2-O-hexadecyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物衍生的 C1-对称二亚磷酸酯配体：结构改性对铑催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化的影响

  摘要：

  新的 3,5-二亚磷酸酯取代的呋喃木糖苷（1b、25a、b 和 26a、b）和具有 C1 对称性的呋喃糖苷（3a、7a、8a、b）配体已被制备并用于 Rh 催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化. 这些配体的主要结构特征是 a) 在具有葡糖构型的配体中存在 6-O-异丙基，b) 不存在 1,2-O-异亚丙基，这是许多具有呋喃糖苷骨架的配体中的常见基团, c) 存在与 2-OH 键合的烷基链，和 d) 亚磷酸酯部分中二醇的修饰。碳水化合物骨架和二亚磷酸酯桥的修饰影响活性和选择性

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801093
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,4-anhydro-3,5-bis-O-[(3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-diyldioxy)phosphanyl]-6-deoxy-2-O-hexadecyl-D-glucitol 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-dimethyl 2-(1,3-diphenylallyl)malonate 、 (S)-dimethyl 2-(1,3-diphenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称Pd-烯丙基烷基化反应的C 1-对称碳水化合物二亚磷酸酯配体。钯-烯丙基关键中间体的研究

  摘要：

  一系列具有呋喃糖苷主链的C 1对称1,3-二亚磷酸酯配体已应用于Pd催化的单和双取代线性底物的不对称烯丙基烷基化反应中。通过用6-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-葡糖呋喃糖主链选择性修饰成功的亚磷酸酯配体L1a来设计这些亚磷酸酯配体，以研究配体结构对催化性能的影响。还研究了溶剂，底物/金属比和配体/金属比的影响。结果导致Pd-烯丙基烷基化rac -1,3-二苯基-3-乙酰氧基丙-1-烯结果表明，配体的结构和反应条件对对映选择性和反应动力学有很大影响，产生底物的动力学拆分。因此以95％ee以53％的转化率获得烷基化产物2，并且以99.9％ee回收对映纯底物1。此外，在单取代的Pd-烯丙基烷基化反应中也观察到了配体结构和溶剂的影响。1-苯基-3-乙酰氧基丙-1-烯。在该反应中还探索了使用手性亲核试剂，以产生极好的区域选择性但中等的对映选择性。最后，为了确定配体结构如何影响的Pd-π烯丙基中间体的手性口袋中，配合物[将Pd（η

  DOI：

  10.1039/c0dt01067g